methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 86988-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86988-22-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: QSUJSCIEWLKMNV-ZLNHGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,6-二乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖-吡喃吡喃糖苷（甲基二-N-乙酰基-α-d-tobrosaminide）和甲基2-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-l-lyxo-己吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过常见的中间体2-乙酰氨基-4-O-苯甲酰基-6-溴-2,3,6-三苯氧基-α-d-核糖己吡喃糖苷，由d-葡萄糖合成了标题糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85064-8

文献信息

• Synthesis of methyl 2-acetamido-2,3,6-trideoxy-β-l-lyxo-hexopyranoside
  作者：Timothy F. Gallagher、Derek Horton

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88112-9

  日期：1983.6

  glycoside, having the daunosamine structure but with amination at C-2 instead of C-3, was synthesized in nine steps from 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose. The sequence also provided preparative access to methyl 2-acetamido-2,3-di-deoxy-α- d - ribo -hexopyranoside and its 4,6-benzylidene acetal.

  摘要以2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料，经九步合成了具有柔红胺结构但在C-2处取代C-3的胺基糖苷。该序列还提供了2-甲基酰胺基-2，3-二-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷及其4，6-亚苄基乙缩醛的制备途径。