benzyl (E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate | 1384985-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (2E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate
• CAS: 1384985-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: IUAYOHPEAQRMHC-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (Z)-2-benzylidene-3-oxobutanoate 、 benzyl (E)-2-benzylidene-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β- and β,β-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts using a two-step protocol

  摘要：

  大量β-和β,β-取代酮酯的合成成功地通过Knoevenagel缩合反应实现。通过改变各种取代基团来改善这些反应的立体选择性。尽管完全Z选择性的例子很少，但是使用叔丁基乙酰乙酸酯与芳香族或脂肪族醛可以获得Z选择性。这些取代酮酯的选择性还原成功地通过使用NaBH₄和CeCl₃·7H₂O或Yb(OTf)₃的组合实现，从而实现了大量立体化纯净的取代Morita–Baylis–Hillman加合物的简便合成，包括β,β-取代加合物。

  DOI：

  10.1139/v2012-017