methyl 4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoate | 33062-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoate
• CAS: 33062-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: VXRUKIPCGGOGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoate 在 N-甲基吗啉 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-oxo-2H-chromen-7-yl-4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Acylideneoxoindoles: A new class of reversible inhibitors of human transglutaminase 2

  摘要：

  Inhibitors of human transglutaminase 2 (TG2) are anticipated to be useful in the therapy of a variety of diseases including celiac sprue as well as certain CNS disorders and cancers. A class of 3-acylidene-2-oxoindoles was identified as potent reversible inhibitors of human TG2. Structure-activity relationship analysis of a lead compound led to the generation of several potent, competitive inhibitors. Analogs with significant non-competitive character were also identified, suggesting that the compounds bind at one or more allosteric regulatory sites on this multidomain enzyme. The most active compounds had K(i) values below 1.0 mu M in two different kinetic assays for human TG2, and may therefore be suitable for investigations into the role of TG2 in physiology and disease in animals. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用稳定而有力的氨基甲酸酯键对聚乙二醇进行高保真末端官能化。

  摘要：

  商业PEG-胺的质量不可靠，常规PEG官能化依赖于酯化和醚化步骤，存在转化不完全，苛刻的反应条件和官能团不相容的问题。为了解决这些挑战，我们提出了具有氨基甲酸酯键的PEG功能化的有效策略。通过对末端胺的碱度进行微调，可以得到具有氨基甲酸酯键的稳定和高保真度的PEG-胺，如纯净的MALDI-TOF MS模式所示。氨基甲酸酯策略被进一步应用于具有不同反应基团的高保真多官能团PEG的合成。与酯键相比，带有氨基甲酸酯键的两亲性PEG-PS嵌段共聚物表现出优先的自组装倾向。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.202006687

文献信息

• [EN] 3-ACYLIDENE-2-OXOINDOLE DERIVATIVES FOR INHIBITION OF TRANSGLUTAMINASE 2<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-ACYLIDÈNE-2-OXOINDOLE DESTINÉS À INHIBER LA TRANSGLUTAMINASE 2
  申请人：NUMERATE INC

  公开号：WO2012078519A3

  公开（公告）日：2012-08-02