5-(3-chloropropoxy)quinoline | 5374-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chloropropoxy)quinoline
• 英文别名: 1-(5-quinolinyloxy)-3-chloropropane
• CAS: 5374-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: JLHLCJRXRYOENY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chloropropoxy)quinoline 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-fluorophenyl)-{3-propyl-4-[3-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-5-yloxy)propoxy]phenyl}methanone
  参考文献：
  名称：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂效能增强的结构基础

  摘要：

  由于世界范围内糖尿病患者的增长，开发更安全，更有效的抗糖尿病药物至关重要。靶向PPAR受体是治疗糖尿病的一种策略。PPAR激动剂罗格列酮和吡格列酮已经投放市场。在这里，我们报告了一种有效的PPAR激动剂15的鉴定，该激动剂的PPARγ活化比罗格列酮强20倍以上。化合物15设计为结合具有羧酸基团的吲哚头和4-苯基二苯甲酮尾，以实现10 n M的PPARγEC 50。化合物15在我们研究的化合物中显示出最有效的PPARγ激动剂活性。为了获得分子对提高15效力的见解，进行了结构生物学研究和结合能计算。15和激动剂10的X射线结构的叠加表明，即使它们具有相同的吲哚头部，它们也采用不同的构象。15的头部显示出与PPARγ的更强相互作用。这可能是由于存在新型的尾巴部分4-苯基二苯甲酮，可以提高15与PPARγ的结合效率。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000194
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到5-(3-chloropropoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂效能增强的结构基础

  摘要：

  由于世界范围内糖尿病患者的增长，开发更安全，更有效的抗糖尿病药物至关重要。靶向PPAR受体是治疗糖尿病的一种策略。PPAR激动剂罗格列酮和吡格列酮已经投放市场。在这里，我们报告了一种有效的PPAR激动剂15的鉴定，该激动剂的PPARγ活化比罗格列酮强20倍以上。化合物15设计为结合具有羧酸基团的吲哚头和4-苯基二苯甲酮尾，以实现10 n M的PPARγEC 50。化合物15在我们研究的化合物中显示出最有效的PPARγ激动剂活性。为了获得分子对提高15效力的见解，进行了结构生物学研究和结合能计算。15和激动剂10的X射线结构的叠加表明，即使它们具有相同的吲哚头部，它们也采用不同的构象。15的头部显示出与PPARγ的更强相互作用。这可能是由于存在新型的尾巴部分4-苯基二苯甲酮，可以提高15与PPARγ的结合效率。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000194

文献信息

• [EN] 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE DERIVATIVES USED AS CHEMOSENSITIZING AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE UTILISES COMME AGENTS DE CHIMIOSENSIBILISATION
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1994024107A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) 10,11-Methanodibenzosuberane derivatives, i.e., the compounds of formula (I), wherein A is -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, or -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, where one of Ra or Rb is H, OH, or lower acyloxy, and the other is H; R1 is H, F, Cl or Br; R2 is H, F, Cl or Br; and R3 is heteroaryl or phenyl optionally substituted with F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 or OCHF2; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful chemosensitizing agents, e.g., for cancer chemotherapy, particularly for treating multidrug resistance.(FR) L'invention se rapporte à des dérivés de 10,11-méthanodibenzosubérane, qui sont des composés représentés par la formule (I), où A représente -CH2-CH2-, -CH2-CHRa-CH2-, ou -CH2-CHRa-CHRb-CH2-, où l'un des éléments Ra ou Rb représente H, OH ou acyloxy inférieur, et l'autre représente H; R1 représente H, F, Cl ou Br; R2 représente H, F, Cl ou Br; et R3 représente hétéroaryle ou phényle éventuellement substitué par F, Cl, Br, CF3, CN, NO2 ou OCHF2; ainsi qu'aux sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, lesquels sont utiles comme agents de chimiosensibilisation, par exemple dans la chimiothérapie contre le cancer, notamment pour traiter la résistance multiple aux anticancéreux.

  10,11-甲烷二苯基戊烷衍生物，即公式（I）中的化合物，其中A为-CH2-CH2-，-CH2-CHRa-CH2-或-CH2-CHRa-CHRb-CH2-，其中Ra或Rb中的一个为H，OH或较低的酰氧基，另一个为H; R1为H，F，Cl或Br; R2为H，F，Cl或Br; R3为杂环芳基或苯基，可选地取代为F，Cl，Br，CF3，CN，NO2或OCHF2;以及其药学上可接受的盐，是有用的化疗增敏剂，例如用于癌症化疗，特别是用于治疗多药耐药。
• 10,11-METHANODIBENZOSUBERANE DERIVATIVES USED AS CHEMOSENSITIZING AGENTS
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0695293A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5643909A
  申请人：——

  公开号：US5643909A

  公开（公告）日：1997-07-01
• US5654304A
  申请人：——

  公开号：US5654304A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5874434A
  申请人：——

  公开号：US5874434A

  公开（公告）日：1999-02-23