(1R,4R,6R)-1-methyl-4-(2-propenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one | 53834-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,6R)-1-methyl-4-(2-propenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methylbicyclo<4.1.0>heptan-2-one；4trans-Isopropenyl-1cis-methyl-(6refH)-bicyclo<4.1.0>heptanon-(2)；(1S,4R,6R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 53834-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: DMFQYNMCGKIPKC-KKZNHRDASA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-1-methyl-4-(2-propenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(1S,4R,6R)-4-乙酰基-1-甲基双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 chromium(VI) oxide 、 三氢化钐 、 硫酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,4R,6R)-1-methyl-4-(2-propenyl)bicyclo<4.1.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用SmI 2打开环丙基酮。分子内捕获亲电子试剂合成螺环和双环酮

  摘要：

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00499-7

文献信息

• Cyclopropanation Reactions of Enones with Lithiated Sulfoximines:  Application to the Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes
  作者：Stephen G. Pyne、Zemin Dong、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/jo962216i

  日期：1997.4.1

  kinetically controlled conditions. At rt the initially formed anionic Michael adducts undergo intramolecular displacement of the sulfonimidoyl group, with inversion of stereochemistry at the carbon bearing the nucleofuge, to give cyclopropanes. Lithiated sulfoximines derived from S-alkyl sulfoximines give mixtures of 1,2- and 1,4-adducts with enones under kinetically controlled conditions. However, at rt

  在动力学控制的条件下，稳定的锂化亚砜亚砜2和9与非环烯酮进行高度非对映选择性Michael反应。在室温下，最初形成的阴离子迈克尔加合物经历了磺酰亚胺基的分子内置换，同时带有核试剂的碳上的立体化学转化，从而生成环丙烷。在动力学控制的条件下，衍生自S-烷基亚磺酰亚胺的锂化亚磺酰亚胺产生1,2-和1,4-加合物与烯酮的混合物。但是，在室温下，1,2-加合物与其相应的1,4-加合物处于平衡状态。1,4-加合物以高度非对映选择性的方式形成，并以良好或优异的收率迅速转化为非对映体纯的环丙烷。这些亚砜亚胺的旋光形式可得到高对映体纯度的环丙烷。