(2S)-2-[[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]amino]-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1092960-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]amino]-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1092960-35-4
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₁₀S
• 分子量: 639.767
• InChiKey: UQTAUXLFVVVPRW-GOEZJWSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 穿心莲内酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S)-5-[[(2R)-3-[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid 、 (2S)-2-[[2-[(1R,4aS,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-(5-oxo-2H-furan-4-yl)ethyl]amino]-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Interaction between Andrographolide and Glutathione Follows Second Order Kinetics

  摘要：

  向 HepG2 细胞培养物中添加穿心莲内酯 (1) 后，细胞内谷胱甘肽 (GSH) 水平显着降低。当在模拟体内环境的条件下研究穿心莲内酯和 GSH 之间的分子相互作用时，我们观察到穿心莲内酯存在时 GSH 水平下降。化学计量分析表明，在pH 7 时，这两种反应物之间的反应为1:1，并且遵循二级动力学。根据阿伦尼乌斯方程，整个反应的活化能为41.9±10 kJ·mol−1。采用微液-液萃取法和胶束电动色谱分离，分离鉴定了两种主要产物，并确定其化学结构为14-脱氧-12-(谷胱甘肽-氨基)-穿心莲内酯(2)和14-脱氧-12-(谷胱甘肽-氨基)-穿心莲内酯(2)和14-脱氧-12-(谷胱甘肽-S-基)-穿心莲内酯(3)。基于这些结构发现，提出了谷胱甘肽和穿心莲内酯之间反应的假设机制。结论是穿心莲内酯的α,β-不饱和内酯部分与GSH通过迈克尔加成反应，然后加合物脱水。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1229