Methyl-γ-ionylidenacetat | 49817-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl-γ-ionylidenacetat
• CAS: 49817-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: TYRVLSBKPUMSQP-MVKOLZDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 作用下， 生成 Methyl-γ-ionylidenacetat
  参考文献：
  名称：

  Early Biosynthetic Pathway to Abscisic Acid inCercospora cruenta

  摘要：

  从蕨类植物 Cercospora cruenta 的幼嫩菌丝体中分离出了一种新的 ABA 生物合成中间体 (2Z,4E)-γ-亚氨乙醛。在 18O2 气氛下，这种内源醛的一个氧原子被完全标记。同样，经过长时间培养后，ABA 分子中也含有三个 18O 原子；其中一个羧基氧原子和 ABA 环上的两个氧原子被选择性标记。用[1-13C]葡萄糖进行的喂养实验证明，甲羟戊酸途径是形成 ABA 和 β-胡萝卜素的唯一途径。这些结果表明，(2Z,4E)-γ-亚氨乙醛可能是类胡萝卜素前体氧化裂解形成的关键 ABA 生物合成中间体。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2075

文献信息

• Early Biosynthetic Pathway to Abscisic Acid in<i>Cercospora cruenta</i>
  作者：Hirotaka YAMAMOTO、Masahiro INOMATA、Shinobu TSUCHIYA、Makoto NAKAMURA、Takeo UCHIYAMA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.64.2075

  日期：2000.1

  A new biosynthetic intermediate of ABA, (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde, was isolated from young mycelia of Cercospora cruenta. Under an 18O2 atmosphere, an oxygen atom of this endogenous aldehyde was exclusively labeled. Similarly, three 18O atoms were incorporated into the ABA molecule recovered after prolonged incubation; selectively labeled were one of the carboxyl oxygen atoms and the two on the ring portion of ABA. A feeding experiment with [1-13C]glucose proved the exclusive operation of the mevalonate pathway for the formation of both ABA and β-carotene. These results suggest that (2Z,4E)-γ-ionylideneacetaldehyde can be a key ABA biosynthetic intermediate formed by the oxidative cleavage of a carotenoid precursor.

  从蕨类植物 Cercospora cruenta 的幼嫩菌丝体中分离出了一种新的 ABA 生物合成中间体 (2Z,4E)-γ-亚氨乙醛。在 18O2 气氛下，这种内源醛的一个氧原子被完全标记。同样，经过长时间培养后，ABA 分子中也含有三个 18O 原子；其中一个羧基氧原子和 ABA 环上的两个氧原子被选择性标记。用[1-13C]葡萄糖进行的喂养实验证明，甲羟戊酸途径是形成 ABA 和 β-胡萝卜素的唯一途径。这些结果表明，(2Z,4E)-γ-亚氨乙醛可能是类胡萝卜素前体氧化裂解形成的关键 ABA 生物合成中间体。