4-acetyl(2-pyrimidinyloxy)benzene | 182141-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl(2-pyrimidinyloxy)benzene
• 英文别名: 1-[4-(2-Pyrimidinyloxy)phenyl]-1-ethanone；1-(4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 182141-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01443772
• 分子量: 214.224
• InChiKey: QBWASDPLUSZPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128°
• 沸点：
  398.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl(2-pyrimidinyloxy)benzene 在 哌啶 、 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-5-acetylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 对羟基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-acetyl(2-pyrimidinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminopyrimidine IKK2 inhibitors
  作者：Alistair H. Bingham、Richard J. Davenport、Richard Fosbeary、Lewis Gowers、Roland L. Knight、Christopher Lowe、David A. Owen、David M. Parry、Will R. Pitt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.062

  日期：2008.6

  The synthesis and structure-activity relationship of a novel series of aminopyrimidines are exemplified. Results of key compounds from within this series in the E-selectin reporter cell assay are also reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AZASPIRO DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS
  申请人：RaQualia Pharma Inc.

  公开号：US20170002016A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to azaspiro derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.
• Electrochemical Intramolecular CH Amination: Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun‐ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201406398

  日期：2015.2.16

  A new method for metal‐free intramolecular CH amination has been developed. Electrochemical oxidation of 2‐pyrimidyloxybenzenes and 2‐pyrimidylthiobenzenes, which can be easily prepared from phenols and thiophenols, respectively, followed by the treatment of the resulting pyrimidinium ions with piperidine gives 2‐aminobenzoxazoles and 2‐aminobenzothiazoles, respectively.

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。