1’-benzyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3’-indoline]2’,5-dione | 94905-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1’-benzyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3’-indoline]2’,5-dione
• 英文别名: 1'-benzyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione；1'-benzyl-3,4-dihydro-1'H-spiro[furan-2,3'-indole]-5,2'-dione；3-<1-Benzyl-dioxindolyl-(3)>propionsaeurelacton
• CAS: 94905-45-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: HCJFGLLSBFSTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’-benzyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3’-indoline]2’,5-dione 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1'-benzyl-5'-bromo-3,4-dihydro-1'H-spiro[furan-2,3'-indole]-5,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Hallmann,G., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1138 - 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1’-benzyl-3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3’-indoline]2’,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘化钠/过氧化氢介导的氧化/内酯化反应用于螺环氧化吲哚-内酯的构建

  摘要：

  实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化，以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件，无毒且易于处理的特点，并且使用过氧化氢（H 2 O 2）作为清洁氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600441

文献信息

• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子