[4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxaldehyde | 890026-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (4aR,6aS,10aS,10bR)-4a,7,7,10a-tetramethyl-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-3-carboxaldehyde
• CAS: 890026-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: XGJALNIPQQKISH-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Thallusin

  摘要：

  three-step route from sclareol oxide (6) to bromo ester 4 in 53% overall yield was achieved using the efficient oxidation of an allylic bromide to an enal with bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(l) hexafluorophosphate in DMSO. Stille coupling of bromo ester 4 with stannylpyridine 5 gave the trimethyl ester of ent-thallusin in 54-92% yield by the stoichiometric conversion of 4 to a vinyl palladium intermediate prior to the addition of 5 to the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0605777
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-2-bromo-3-(bromomethyl)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition方法与Puupehenone相关的代谢产物：强大的血管生成抑制剂8-Epipuupehedione的合成。

  摘要：

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0626663