(1S,2R)-3-(benzyloxy)-1-((3aR,4R,6R,7aS)-6-(methoxycarbonyl)-6-(octyloxy)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2-diyl diacetate | 1159168-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3-(benzyloxy)-1-((3aR,4R,6R,7aS)-6-(methoxycarbonyl)-6-(octyloxy)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2-diyl diacetate
• CAS: 1159168-12-3
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₁₁
• 分子量: 593.672
• InChiKey: VNWIEABEDBAVNQ-CMPBGPKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(benzyloxy)-1-((3aR,4R,6R,7aS)-6-(methoxycarbonyl)-6-(octyloxy)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2-diyl diacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用5,4- N，O-羰基保护的硫代唾液苷立体选择性合成α（2,9）二-至四唾液酸

  摘要：

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo900176e
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 methyl (phenyl 7,8-di-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(1S,2R)-3-(benzyloxy)-1-((3aR,4R,6R,7aS)-6-(methoxycarbonyl)-6-(octyloxy)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-4-yl)propane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用5,4- N，O-羰基保护的硫代唾液苷立体选择性合成α（2,9）二-至四唾液酸

  摘要：

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo900176e