(1aR,4R,4aR,7bS)-4-(allyloxy)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene | 1631040-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1aR,4R,4aR,7bS)-4-(allyloxy)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene
• CAS: 1631040-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: FZGKCFWWWJBRFG-GZOSKZMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,4R,4aR,7bS)-4-(allyloxy)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.08h， 以72%的产率得到(1aRS,4RS,4aRS,7bSR)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) 作为人工环化酶：(−)-表球醇和 (−)-4β,7α- 和 (−)-4α,7α-Aromadendranediol 的短立体发散合成

  摘要：

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402044
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-yl]oxymethylbenzene 、 烯丙醇 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到(1aR,4R,4aR,7bS)-4-(allyloxy)-1,1,4,7-tetramethyl-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) 作为人工环化酶：(−)-表球醇和 (−)-4β,7α- 和 (−)-4α,7α-Aromadendranediol 的短立体发散合成

  摘要：

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201402044