methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 84026-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 84026-51-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: QOWIDBHNVLRAAJ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6,6-dimethyl-4-trityloxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hemisynthesis of methyl pyrethroates from γ-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane

  摘要：

  Hemi synthesis of methyl pyrethroates from gamma-alkoxy-alkylidene malonates and isopropylidenediphenylsulfurane and isopropylidenetriphenylphosphorane is disclosed. It takes advantage of the high degree of stereocontrol observed in the cyclopropanation of gamma-alkoxy-alkylidene malonates by the above mentioned ylides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天然酒石酸立体选择性合成甲基（1R）和（1R）-半甲醛醛：在合成s-生物Allethrin和溴氰菊酯杀虫剂中的应用§

  摘要：

  描述了从天然酒石酸或D-甘露糖醇开始的（1R）-反式菊酸的（1R）-和-半甲基乙醛前体及其（1R）-顺式二溴乙烯基类似物的非常有效的对映选择性合成。它们基于异丙基亚丙基三苯基膦或异丙基二烯基二苯基硫磺与手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酯之间的反应。讨论了将非对映选择性加成到这些酯中的一般问题。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80130-7

文献信息

• From tartaric acid to the most biologically active insecticides
  作者：A. Krief、W. Dumont、P. Pasau

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85340-1

  日期：1988.1

  the ester has a great influence on the stereo-chemistry of the resulting cyclopropane derivative. This reaction has been successfully used for the synthesis of chrysanthemic acid from diester derived from natural tartaric acid.

  异亚丙基三苯苯基膦烷与γ-烷氧基α，β-不饱和酯反应，生成γ-烷氧基环丙烷羧酸酯。酯中碳-碳双键的立体化学对所得环丙烷衍生物的立体化学有很大影响。该反应已成功用于从天然酒石酸衍生的二酯合成菊酸。
• Streoselective syntheses of cyclopropane derivatives from γ-alkoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds and isopropylidene transfer reagents
  作者：Alain Krief、Phillipe Lecomte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77659-3

  日期：1993.4

  diphenylsulfurane, -triphenylphosphorane and 2-lithio-2-propyl N-tosyl isopropyl sulfoximine towards Z- and E-γ-alkoxy-α,β-unsaturated t-butyl esters, N,N-dimethyl amides and t-butyl ketones derived from D-glyceraldehyed is disclosed.

  对Z-和E-γ-烷氧基-α，β-不饱和叔丁酯，N，N-二甲基酰胺和叔-丁烯的异亚丙基二苯基硫烷，-三苯基膦烷和2-硫代-2-丙基N-甲苯磺酰基异丙基亚砜亚胺的不对称诱导公开了衍生自D-甘油醛化的丁基酮。
• Mulzer, Johann; Kappert, Michael, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 1, p. 60
  作者：Mulzer, Johann、Kappert, Michael

  DOI：——

  日期：——