3-(4-methylbenzoyl)-4-hydroxycoumarin | 64517-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzoyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(p-Methylbenzoyl)-4-hydroxycumarin；4-hydroxy-3-(4-methyl-benzoyl)-chromen-2-one；4-Hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)chromen-2-one
• CAS: 64517-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: WDSSBKHEAQESPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzoyl)-4-hydroxycoumarin 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(4-methylphenyl)-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Desai,M.K.; Usgaonkar,R.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 379 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(4-methylbenzoyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324

文献信息

• Synthesis of 2-acylated and sulfonated 4-hydroxycoumarins: In vitro urease inhibition and molecular docking studies
  作者：Umer Rashid、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Muhammad Arshad、Hayat Ullah、Tariq Mahmood、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.04.005

  日期：2016.6

  Sixteen 4-hydroxycoumarin derivatives were synthesized, characterized through EI-MS and 1H NMR and screened for urease inhibitory potential. Three compounds exhibited better urease inhibition than the standard inhibitor thiourea (IC50 = 21 ± 0.11 μM) while other four compounds exhibited good to moderate inhibition with IC50 values between 29.45 ± 1.1 μM and 69.53 ± 0.9 μM. Structure activity relationship

  合成了16种4-羟基香豆素衍生物，通过EI-MS和1 H NMR对其进行了表征，并筛选了抑制脲酶的潜力。三种化合物表现出比标准抑制剂硫脲更好的脲酶抑制作用（IC 50  = 21±0.11μM），而其他四种化合物表现出良好至中度的抑制作用，IC 50值在29.45±1.1μM和69.53±0.9μM之间。在分子对接研究的基础上建立了结构活性关系，这有助于预测最具活性的化合物的结合相互作用。
• DESAI M. K.; USGAONKAR R. N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 4, 379-381
  作者：DESAI M. K.、 USGAONKAR R. N.

  DOI：——

  日期：——