(2R,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal | 140925-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal
• CAS: 140925-35-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RUHOFKVMNTUDTD-WHXYTISESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal 在 吡啶 、 silica gel 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 denticulatin A
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的研究：（-）-齿豆素A和B的立体选择性合成

  摘要：

  （）-Denticulatin B（2）分9步（产率20％）制备，总ds由乙基酮（R）-8起为70％。关键步骤是新颖的硼介导的羟醛/还原反应8→12，钛羟醛偶合反应6 + 5→18和HF-吡啶环化反应20→2。在20的C 10中的差向异构化导致（）-齿苦素A（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77719-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E)-2,4-dimethylhept-4-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2R,4E)-2,4-dimethylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用非环状立体控制的高效方法全合成（-）-Denticulatins A和B.

  摘要：

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01015-7

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-denticulatins A and B using a novel group-selective aldolization of a meso dialdehyde as a key step
  作者：Jef De Brabander、Wolfgang Oppolzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00617-0

  日期：1997.7

  The diastereoselective synthesis of (-)-denticulatin A (1a) was achieved for the first time in 9 steps (41% yield) based on a novel group-selective aldolization of a meso dialdehyde as a key step. The inherent chirality present in bornanesultam 4 was thus transmitted to the five stereocenters spanning C-4-C-8 in key intermediate 8. In addition, denticulatin B (1b) was obtained from the common intermediate 8 en route to denticulatin A in 10 steps and 35% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.