methyl 6-deoxy-6-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside-5-ulose | 600736-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside-5-ulose
• 英文别名: Fwxqknndxzqaft-rhyqmdgzsa-；1-[(3aS,4S,6S,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 600736-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: FWXQKNNDXZQAFT-RHYQMDGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside-5-ulose 在 水 、 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5'R)-5'-isobutyl-5'-[methyl (4R)-β-L-erythrofuranoside-4-C-yl] imidazolidin-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一些与亮氨酸有关的非杂CC连接的碳水化合物氨基酸-合成和结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00176-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopentoaldo-1,4-furanose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 6-deoxy-6-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hexofuranoside-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  一些与亮氨酸有关的非杂CC连接的碳水化合物氨基酸-合成和结构测定

  摘要：

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00176-9

文献信息

• Some non-anomerically CC-linked carbohydrate amino acids related to leucine—synthesis and structure determination
  作者：Bohumil Steiner、Júlia Mičová、Miroslav Koóš、Vratislav Langer、Dalma Gyepesová

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00176-9

  日期：2003.6

  (5'R)-5'-Isobutyl-5'-[methyl (4R)-2,3-O-isopropylidene-beta-L-erythrofuranosid-4-C-yl]-imidazolidin-2',4'-dione was synthesised starting from methyl 2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside via methyl 6-deoxy-6-isopropyl-2,3-O-isopropylidene-alpha-D-lyxo-hexofuranosid-5-ulose applying the Bucherer-Bergs reaction. Its 5'-R configuration was confirmed by X-ray crystallography. Corresponding

  （5'R）-5'-异丁基-5'-[甲基（4R）-2,3-O-异亚丙基-β-L-赤呋喃呋喃糖基-4-C-基]-咪唑啉丁-2'，4'-二酮由甲基2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-呋喃糖苷经甲基6-脱氧-6-异丙基-2,3-O-异亚丙基-α-D-lyxo-合成应用Bucherer-Bergs反应生成六呋喃糖苷5-ulose。X射线晶体学证实了其5'-R构型。相应的α-氨基酸-甲基（5R）-5-氨基-5-C-羧基-5,6-二脱氧-6-异丙基-α-D-lyxo-六呋喃糖苷（替代名称：2- [甲基（4R）-由上述乙内酰脲通过对异亚丙基的酸水解，然后将乙内酰脲环进行碱性水解，得到β-L-赤藓呋喃糖苷-4-C-基] -D-亮氨酸。还分离并鉴定了少数形成的具有5S构型的类似衍生物。

表征谱图