p-bromophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 28619-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-bromophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-bromophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；4-Bromophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-bromophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28619-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₁₀
• 分子量: 503.301
• InChiKey: YFJHYTOASNBTBZ-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ([3'-((E)-2-nitrovinyl)biphenyl]-4-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双功能甘露糖苷-芥子油苷糖缀合物以酶促方式触发异硫氰酸酯和FimH配体†

  摘要：

  芥子油苷是在十字花科植物中发现的含硫次生代谢产物。它们是异硫氰酸酯物种的前体，是由硫代葡萄糖水解酶黑芥子酶催化的C–S水解产生的。我们描述了双功能芥子油苷-甘露糖苷糖结合物的合成，结合了黑芥子酶底物的结构特征和凝集素FimH的配体。我们表明，这些糖缀合物充当酶的底物，而黑芥子酶确实可以水解具有亲和力的芥子油苷部分（K M，V max）可与天然底物mormoringin和sinigrin媲美。硫糖苷键的这种酶促水解导致异硫氰酸酯的有效形成，其通过形成相应的二硫代氨基甲酸酯衍生物来评估。最后，我们证明了我们合成的双功能糖缀合物还可以用作FimH配体，其中的芥子油苷部分不妨碍与凝集素的相互作用。我们的发现为最初的生物缀合工具奠定了基础，允许使用芥子油苷糖苷共轭物作为无毒的水溶性异硫氰酸酯前体，对黑素酶触发的凝集素进行特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c8ob01128a
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-bromophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应制备具有联苯间隔基的糖聚合物及其表征

  摘要：

  使用 Suzuku 偶联反应制备在侧链带有糖苷配体的聚 (乙烯基联苯)。研究了糖苷反应物浓度、卤化物种类、糖苷种类和催化剂种类对糖苷配体掺入聚合物中的影响。获得的糖聚合物表现出与糖苷配体对应的蛋白质的特异性结合。此外，由 Suzuki 偶联反应在糖聚合物中形成的联苯间隔物是荧光的，而聚合物前体则不是。

  DOI：

  10.1039/d1ob00617g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2011050323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明包括用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• [EN] MANNOSIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MANNOSIDES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2012109263A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明涵盖了用于治疗尿路感染的化合物和方法。
• MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20120270824A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R 1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R 2 and R 3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli .

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2，R1为芳基、杂芳基或杂环基，R2和R3为氢或规范中所述的取代基，对于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的尿路感染是有用的。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Janetka James W.

  公开号：US20120309701A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention encompasses compounds and methods for treating urinary tract infections.

  本发明涵盖了治疗尿路感染的化合物和方法。
• Mannose derivatives as antagonists of bacterial adhesion
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2604619A2

  公开（公告）日：2013-06-19

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli.

  式 (I) 的化合物 其中 n 为 0、1 或 2，R1 为芳基、杂芳基或杂环基，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染。