(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran | 288093-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 288093-86-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: CPITYNPRFHRDQG-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(2-methylpropylidene)-1-morpholin-4-ylhex-5-en-1-one 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran 在 正丁基锂 、 lithium chloride 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-but-3-enyl-2-hydroxy-5-methylene-4-(methylethyl)cyclopent-2-en-1-one 、 (R)-3-but-3-enyl-2-hydroxy-5-methylene-4-(methylethyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环戊烯化。丙二烯上的手性助剂。

  摘要：

  描述了基于D-葡萄糖衍生的手性助剂合成交叉共轭环戊烯酮的对映体选择性变体。该方法的微小修改使其适用于两种对映体系列产品的制备。已经制备了我们的亲脂蛋白合成中关键中间体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0001362
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  不对称环戊烯化。丙二烯上的手性助剂。

  摘要：

  描述了基于D-葡萄糖衍生的手性助剂合成交叉共轭环戊烯酮的对映体选择性变体。该方法的微小修改使其适用于两种对映体系列产品的制备。已经制备了我们的亲脂蛋白合成中关键中间体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol0001362

文献信息

• Synthesis and Absolute Stereochemistry of Roseophilin
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja011242h

  日期：2001.9.1

  The enantiospecific total synthesis of natural roseophilin has been completed in 7.0% overall yield over 15 steps by means of an asymmetric cyclopentannelation. This establishes the absolute configuration of the natural product as 22R,23R. Cyclopentenone (+)-12 was prepared in 78% yield and 86% ee in the key step.

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。