trans-1-n-Butyl-tridecafluor-hept-1-en | 24015-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-1-n-Butyl-tridecafluor-hept-1-en
• 英文别名: (E)-5,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-tridecafluoro-undec-5-ene
• CAS: 24015-82-5
• 化学式: C₁₁H₉F₁₃
• 分子量: 388.172
• InChiKey: BXDCUJNARWSION-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 十四氟-1-庚烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-1-n-Butyl-tridecafluor-hept-1-en
  参考文献：
  名称：

  全氟正庚基碘与正丁基锂之间的卤素金属交换反应

  摘要：

  全氟正庚基碘和正丁基锂在乙醚或无卤的乙醚/戊烷中的1–1.5摩尔当量在-90°以下进行40–50％的卤素金属交换，并形成稳定的异质体系。存在的全氟正庚基锂的稳定性归因于其与全氟正庚基碘的缔合。这样的混合物仅在低于-90°的乙醛中缓慢反应，以产生低产率的1-（全氟-正庚基）乙醇。根据相对的碳负离子稳定性，在足够过量的氟代烷基碘的存在下，卤素-金属交换完成。在存在大量过量的正丁基锂的情况下，体系的稳定性大大降低，反式-1-正丁基三氟甲基氟-1-庚烯是主要产品。稳定的非均质混合物在上方变得均匀约-90°，并且在乙醛的存在下，氟代烷基锂经历快速反应以给出定量产率的氟代醇。全氟正庚基锂即使在-75°时也会非常迅速地分解，但是可以通过在适当的底物存在下进行生产而在更高的温度下使用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85296-1