Cbz-glycylleucyl hydrazide | 24955-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-glycylleucyl hydrazide
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-glycyl-L-leucin-hydrazid；Z-Gly-Leu-NH-NH2；N-Z-Glycyl-L-leucin-hydrazid；N-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucine hydrazide；N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-leucin-hydrazid；benzyl N-[2-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 24955-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₄
• 分子量: 336.391
• InChiKey: GWTYLJZWTGAHFB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  634.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  122.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-glycylleucyl hydrazide 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.13h， 生成 (S)-2-(2-Amino-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid [(R)-2-benzylsulfanyl-1-(4-nitro-phenylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Kasafirek, Evzen; Fukal, Ladislav; Kas, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3197 - 3205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-甘氨酸酰肼 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 Cbz-glycylleucyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51

文献信息

• Studies on Polypeptides. III.¹ Novel Routes to α-Amino Acid and Polypeptide Hydrazides
  作者：Klaus Hofmann、Adolf Lindenmann、Margaret Z. Magee、Noorul Haq Khan

  DOI：10.1021/ja01122a057

  日期：1952.1
• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——
• Poddubnaja; Krasnobrinshii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1970, vol. 40, p. 1137,1140
  作者：Poddubnaja、Krasnobrinshii

  DOI：——

  日期：——
• Simmonds et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 188, p. 251,260
  作者：Simmonds et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jatzkewitz, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1954, vol. 297, p. 149,154
  作者：Jatzkewitz

  DOI：——

  日期：——