2,5-anhydro-1-azido-6-C-cyano-1,6-dideoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol | 561017-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1-azido-6-C-cyano-1,6-dideoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol
• CAS: 561017-88-7
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₃
• 分子量: 210.192
• InChiKey: WDNSJWCULQMMOW-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-azido-6-C-cyano-1,6-dideoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,6-anhydro-7-tert-butoxycarbonylamino-2,7-dideoxy-3-C,4-O-methylene-L-allo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-azido-1-deoxy-5-C-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-D-allitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,5-anhydro-1-azido-6-C-cyano-1,6-dideoxy-4-O,5-C-methylene-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6