6-(4-(5-(hydroxyimino)methyl-pyridine-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-β-cyclodextrin | 1415133-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(4-(5-(hydroxyimino)methyl-pyridine-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-β-cyclodextrin
• CAS: 1415133-92-4
• 化学式: C₅₀H₇₅N₅O₃₅
• 分子量: 1306.16
• InChiKey: MOVNRCZOZUOMLA-SPNHVSLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.06
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  610.01
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  40.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 羟胺 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-(4-(5-(hydroxyimino)methyl-pyridine-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  由含有肟衍生取代基的 β-环糊精衍生物介导的高效环沙林降解。

  摘要：

  评估了适当取代的环糊精在生理条件下作为神经毒性有机膦酸盐清除剂的潜力。为此，合成了一系列含有醛肟或酮肟部分取代基的衍生物，沿着 β-环糊精腔的狭窄开口，这些化合物能够降低神经毒性有机膦酸酯环沙林对其关键靶点的抑制作用，乙酰胆碱酯酶，在体外进行了评估。所有化合物都表现出比天然β-环糊精更大的作用，并注意到特征差异。这些活性差异与取代基的结构和电子参数相关。此外，环糊精衍生物对环沙林降解的影响相对较强，尤其是 观察到的对映选择性很好地表明环糊精环和底物之间的非共价相互作用，可能涉及将环沙林的环己基部分包含在环糊精腔中，有助于作用模式。在研究的九种化合物中，一种表现出显着的活性，在测定条件下，在几秒钟内完全阻止了环沙林的 (-)-对映异构体对乙酰胆碱酯酶的抑制。因此，这些研究表明，用适当的取代基修饰环糊精代表了一种开发能够解毒高毒神经毒剂的清除剂的有前途的方法。可能涉及将环沙林的环己基部分包含到

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.182