16α-hydroxy-ent-kaurane-17,20-di-(3,4-dihydroxy-E-cinnamoyl) ester | 934337-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-hydroxy-ent-kaurane-17,20-di-(3,4-dihydroxy-E-cinnamoyl) ester
• 英文别名: semiaquilegin A；[(1S,4R,9S,10R,13R,14R)-14-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxymethyl]-14-hydroxy-5,5-dimethyl-9-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 934337-27-6
• 化学式: C₃₈H₄₆O₉
• 分子量: 646.778
• InChiKey: GTDOTNAGYIPGHD-NRDGFUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxy-ent-kaurane-17,20-di-(3,4-dihydroxy-E-cinnamoyl) ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(1S,4R,9S,10R,13R,14R)-9,14-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of semiaquilegin A

  摘要：

  A formal synthesis of semiaquilegin A is achieved starting from readily available oridonin in 19 linear steps. The absolute configuration of the natural product has been established. A variety of useful analogues were prepared through this synthetic route. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.118