1-(2'-isocyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one | 1588454-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-isocyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Isocyanophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1588454-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RDGIWFLSMHGYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 1-(2'-isocyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one 在 iron(II) chloride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1-(6-methylphenanthridin-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二-叔丁基过氧化物促进的顺序甲基和异腈类的分子内芳

  摘要：

  AbstractThe di‐tert butyl peroxide (DTBP)‐promoted sequential reaction of isonitriles is developed, leading to 6‐methylphenanthridine derivatives in moderate to excellent yields. DTBP served as both promoter and methyl source. The procedure proceeds through the addition of a methyl radical derived from the peroxide to the isonitrile followed by aromatic homolytic cyclization. It tolerates a series of functional groups, such as fluoro, chloro, acetyl, methoxycarbonyl, cyano and trifluoromethyl.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400660
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2'-isocyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation

  摘要：

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。

  DOI：

  10.1039/c5cc09179a

文献信息

• 一种6-烷基菲啶衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103936661B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明一种6‑烷基菲啶衍生物的合成方法，涉及有机化工及精细化工领域。所用原料为2‑芳基芳异腈与环烷烃（或链烃），在氧化剂、自由基引发剂的催化氧化下，室温或加热条件下，发生自由基环化反应得到6‑烷基菲啶衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑24小时。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的sp3C‑H键活化官能化的方法，形成了新的芳基sp2‑sp3碳碳键。用一锅煮的方式同时发生了环化反应及两个新的碳碳键的生成，得到一系列的6‑烷基菲啶衍生物，操作简单，后处理方便。是一种非常简单实用的实现菲啶6位烷基化的方法。
• The benzoyl peroxide-promoted functionalization of simple alkanes with 2-aryl phenyl isonitrile
  作者：Wanxing Sha、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc03304c

  日期：——

  The benzoyl peroxide (BPO)-promoted phenanthridinylation of simple alkanes with isonitrile is developed via C(sp(3))-H and C(sp(2))-H bond cleavage. This procedure is featured by dual C-C bond formation proceeding with the addition of an alkyl radical to isonitrile followed by radical aromatic cyclization.

  通过C（sp（3））-H和C（sp（2））-H键的裂解，开发出过氧化苯甲酰（BPO）促进简单烷烃与异腈的苯乙二酰化反应。该过程的特征在于形成双CC键，其过程是向异腈中添加烷基，然后进行自由基芳族环化。
• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Metal-Free Oxidative Functionalization of a C(sp³)–H Bond Adjacent to Nitrogen and Intramolecular Aromatic Cyclization for the Preparation of 6-Amidophenanthridines
  作者：Hong Fang、Jincan Zhao、Shengyang Ni、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00058

  日期：2015.3.20

  metal-free cyclization reaction of 2-isocyanobiphenyls with amide derivatives by using tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) as oxidant was developed, which provided an access to pharmacologically interesting 6-amidophenanthridine compounds. The reactions proceeded through a sequence of functionalization of the C(sp3)–H bond adjacent to the nitrogen atom and intramolecular radical aromatic cyclization with good

  通过使用过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂，开发了2-异氰基联苯与酰胺衍生物的无金属环化反应，这为获得药理学上令人感兴趣的6-酰胺基菲啶化合物提供了一种途径。反应通过与氮原子相邻的C（sp 3）-H键官能化和分子内自由基芳族环化进行，并具有良好的化学收率。
• Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light
  作者：Jianbin Li、Clarice A. D. Caiuby、Márcio W. Paixão、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701487

  日期：2018.6.7

  Trifluoromethylation enabled by photochemistry enriched the toolbox of synthetic chemists, to allow the simple and efficient installation of CF3 groups in organic molecules. Herein, we report a cascade addition/annulation reaction of 2‐isocyanobiphenyls towards the synthesis of 6‐trifluoromethylphenanthridines. It is proposed that this reaction is triggered by the CF3 radical generated from photoexcited

  通过光化学实现的三氟甲基化丰富了合成化学家的工具箱，从而可以将CF 3基团简单有效地安装在有机分子中。在这里，我们报道了2-异氰基联苯对6-三氟甲基菲啶的合成的级联加成/环化反应。有人提出，该反应是由光激发的2，3-丁二酮（二乙酰基）和三氟甲磺酸钠产生的CF 3自由基引发的。与经典的芳香族三氟甲基化相反，这项工作不需要任何添加剂，并且具有形成C–CF 3键以及芳香族骨架伴随结构的特征。