4-氯苯甲酸苯酯 | 1871-38-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-氯苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-chlorobenzoic acid phenyl ester
• CAS: 1871-38-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: XXXJKBSLNRMHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5 °C
• 沸点：
  356.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温密封，干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-nitrophenyl 4-chlorobenzoate	6264-29-5	C13H8ClNO4	277.664
  ——	pyridin-2-yl 4-chlorobenzoate	73686-49-4	C12H8ClNO2	233.654
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基-苯甲酸苯酯	phenyl 4-methoxybenzoate	4181-97-9	C14H12O3	228.247
  ——	phenyl 4-ethylbenzoate	——	C15H14O2	226.275
  ——	phenyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate	78322-97-1	C19H14O2	274.319
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazole Derivatives. Synthesis, Structure Elucidation, and Structure−Antituberculosis Activity Relationship Investigation

  摘要：

  A series of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles were synthesized, the compounds structures were elucidated and screened for the antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the BACTEC 460 radiometric system. Among the tested compounds, 2-phenylamino-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazole 22 showed the highest inhibitory activity. The relationships between the structures of compounds and their antituberculosis activity were investigated by the Electronic-Topological Method (ETM) and feed forward neural networks (FFNNs) trained with the back-propagation algorithm. As a result of the approach, a system of pharmacophores and anti-pharmacophores has been found that effectively separates compounds of the examination set into groups of active and inactive compounds. The system can be applied to the screening and design of new active compounds possessing skeletons similar to those used in the present study.

  DOI：

  10.1021/jm0495632
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 {(Pd{Fe(η5-C5H5)(η5-C5H3C(CH3)=NC6H4CH3-4)}(μ-Cl))2} 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 4-氯苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle催化的芳基碘化物或溴化物的芳基碘化物羰基化

  摘要：

  已经开发出一种有效的由戊四环催化的芳基甲酸酯与芳基碘化物或溴化物的芳族羰基化反应。在不使用外部一氧化碳的情况下，将可商购且易于制备的芳基甲酸酯用作羰基来源。本催化体系显示出宽泛的官能团耐受性，并以良好至优异的产率提供了苯甲酸芳基酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300675

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。
• Transfer Hydrogenation of Ketones, Nitriles, and Esters Catalyzed by a Half-Sandwich Complex of Ruthenium
  作者：Sun-Hwa Lee、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201402780

  日期：2015.1

  Half‐sandwich complexes [Cp(PiPr3)Ru(CH3CN)2]PF6 (1; Cp=cyclopentadienyl) and [Cp*(phen)Ru(CH3CN)]PF6 (2; Cp*=pentamethylcyclopentadienyl, phen=phenanthroline) catalyse the transfer hydrogenation of ketones to alcohols, aldimines to amines, and nitriles to imines under mild conditions. In the latter process, the imine products come from the coupling of the amines formed initially with acetone derived

  半三明治复合物[Cp（P i Pr 3）Ru（CH 3 CN）2 ] PF 6（1 ; Cp =环戊二烯基）和[Cp *（phen）Ru（CH 3 CN）] PF 6（2; Cp * =五甲基环戊二烯基，phen =邻二氮杂菲）在温和条件下催化酮氢化氢化成醇，醛亚胺转化成胺，腈转化成亚胺。在后一种方法中，亚胺产物来自最初形成的胺与衍生自还原溶剂（异丙醇）的丙酮的偶联。在官能取代的腈中，醛基和酮基与氰基同时被还原，而酯基和酰胺基则被容忍。在这些条件下，即使加热到70°C，酰胺和烷基酯也不会还原。但是，苯甲酸苯酯和三氟乙酸盐被还原为醇。有关在异丙醇中还原苯乙酮的动力学研究表明，该反应在底物和醇中都是一级反应。化学计量的力学研究表明形成了氢化物。提出了氢化物机制来解释这些观察结果。
• Palladium-catalyzed esterification of aryl halides using aryl formates without the use of external carbon monoxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Tomoya Hosoki、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c2cc33944g

  日期：——

  Aryl formates are efficient carbon monoxide sources in palladium-catalyzed esterification of aryl halides. The carbonylation readily proceeds at ambient pressure without the use of external carbon monoxide to afford the corresponding esters in high yields.

  在钯催化的芳基卤化物的酯化反应中，芳基甲酸酯是有效的一氧化碳来源。在不使用外部一氧化碳的情况下，羰基化很容易在环境压力下进行，从而以高收率得到相应的酯。
• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• New piperidine-hydrazone derivatives: Synthesis, biological evaluations and molecular docking studies as AChE and BChE inhibitors
  作者：Nurcan Karaman、Yusuf Sıcak、Tuğba Taşkın-Tok、Mehmet Öztürk、Ayşegül Karaküçük-İyidoğan、Miris Dikmen、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu、Emine Elçin Oruç-Emre

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.037

  日期：2016.11

  peroxidation inhibitory activity than the other compounds. In DPPH˙ scavenging assay, compounds 5, 6, 10, 14, 17 demonstrated better activity than that of standard BHT, while in ABTS+˙ scavenging assay compound 6 and 17 exhibited better activity among the other compounds. The CUPRAC assay disclosed that compound 2 displayed better activity than α-tocopherol. The anticholinesterase activity was performed against

  drug和含哌啶环的化合物被认为是药物设计中有益的底物。因此，本研究旨在合成由4-氧杂环哌啶-1-羧酸乙酯和2,6-二苯基哌啶-4-酮衍生的新苯甲酰。筛选合成的化合物（1-19）的抗氧化剂，抗胆碱酯酶和抗癌活性。通过使用四个互补试验评估化合物的抗氧化能力。结果表明，化合物7和17具有比其他化合物更高的脂质过氧化抑制活性。在DPPH自由基清除测定中，化合物5，6，10，14，17在ABTS证明比标准BHT的更好的活性，而+˙清除试验化合物6和17在其他化合物中表现出更好的活性。CUPRAC测定法揭示化合物2显示出比α-生育酚更好的活性。抗乙酰胆碱酯酶活性是针对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）酶进行的。化合物11（IC 50：35.30±1.11μM）比加兰他敏（IC 50：46.0​​3± 0.14μM）更好地抑制BChE 。我们得出的结论是，化合物11可以视为BChE抑制