(S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid | 95082-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (4S)-5-(ethylamino)-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 95082-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BBLMPDICIPHXKQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-N¹-ethyl-N⁵-((S)-2-oxopiperidin-3-yl)-2-propionamidopentanediamide
  参考文献：
  名称：

  信号肽glorin的多功能合成。

  摘要：

  我们提出了真核信号肽glorin以及glorinamide，一种合成的类似物的多功能合成。通过定量逆转录PCR评估了这些化合物激活社交变形虫阿米巴多孢子虫中glorin诱导的基因的能力，由此两种化合物均显示出与glorin标准品相当的生物活性。该合成途径可用于进行详细的结构-活性关系研究，以及用于设计化学探针以分析球蛋白介导的信号传导途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.27
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(ethylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  信号肽glorin的多功能合成。

  摘要：

  我们提出了真核信号肽glorin以及glorinamide，一种合成的类似物的多功能合成。通过定量逆转录PCR评估了这些化合物激活社交变形虫阿米巴多孢子虫中glorin诱导的基因的能力，由此两种化合物均显示出与glorin标准品相当的生物活性。该合成途径可用于进行详细的结构-活性关系研究，以及用于设计化学探针以分析球蛋白介导的信号传导途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.27

文献信息

• Regioselective Amidation of Aspartic and Glutamic Acid
  作者：Kee-In Lee、Jae Hak Kim、Kwang-Youn Ko、Wan-Joo Kim

  DOI：10.1055/s-1991-26610

  日期：——

  The synthesis of N-protected aspartic 1-amide and glutamic 1-amide from aspartic and glutamic acids via regioselective amidation of intermediate 5-oxazolidinone derivatives with aqueous ammonia or amine is described.

  本发明描述了以天冬氨酸和谷氨酸为原料，通过 5-oxazolidinone 衍生物中间体与水氨或胺的区域选择性酰胺化反应，合成 N 保护的天冬 1-酰胺和谷氨酸 1-酰胺的过程。
• Antonjuk, David J.; Boadle, Deborah K.; Cheung, H.T.Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1989 - 2004
  作者：Antonjuk, David J.、Boadle, Deborah K.、Cheung, H.T.Andrew、Tran, Trung Q.

  DOI：——

  日期：——