methyl 3-[6-butyl-8-(1-piperazinyl)-2-quinolinyl]propanoate | 958651-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[6-butyl-8-(1-piperazinyl)-2-quinolinyl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-(6-butyl-8-piperazin-1-ylquinolin-2-yl)propanoate
• CAS: 958651-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₂
• 分子量: 355.48
• InChiKey: BFRCDQZFLLKLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[6-butyl-8-(1-piperazinyl)-2-quinolinyl]propanoate 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 二苯基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-(6-butyl-8-{4-[2-(4-{[3-(hexahydro-1H-azepin-1-yl)propyl]oxy}phenyl)ethyl]-1-piperazinyl}-2-quinolinyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/135081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 4-{6-bromo-2-[3-(methyloxy)-3-oxopropyl]-8-quinolinyl}-1-piperazinecarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-[6-butyl-8-(1-piperazinyl)-2-quinolinyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/135081

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The discovery of quinoline based single-ligand human H 1 and H 3 receptor antagonists
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Rachael A. Ancliff、Paul M. Gore、Ashley P. Hancock、Simon T. Hodgson、Duncan S. Holmes、Steven P. Keeling、Brian E. Looker、Nigel A. Parr、James E. Rowedder、Robert J. Slack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.022

  日期：2016.12

  quinoline-based human H1 and H3 bivalent histamine receptor antagonists, suitable for intranasal administration for the potential treatment of allergic rhinitis associated nasal congestion, were identified. Compound 18b had slightly lower H1 potency (pA2 8.8 vs 9.7 for the clinical goldstandard azelastine), and H3 potency (pKi 9.1vs 6.8 for azelastine), better selectivity over α1A, α1B and hERG, similar

  鉴定了一系列新颖的基于喹啉的有效人H1和H3二价组胺受体拮抗剂，适用于鼻内给药，可用于治疗变应性鼻炎相关的鼻充血。化合物18b的H1效力（临床金标准氮卓斯汀的pA2 8.8与9.7）和H3效力（氮卓斯汀的pKi 9.1vs 6.8）略低，选择性比α1A，α1B和hERG好，作用时间相似，因此18b的背甲好到我们之前的候选人，但具有更理想的配置。
• Histamine Receptor Antagonists Comprising an Azepin Core
  申请人：Ancliff Rachael Ann

  公开号：US20090181950A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders, such as allergic rhinitis.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其制备过程，包含它们的组合物，以及它们在治疗各种疾病，如过敏性鼻炎中的应用。
• HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS COMPRISING AN AZEPIN CORE
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2027108A1

  公开（公告）日：2009-02-25
• [EN] HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS COMPRISING AN AZEPIN CORE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE COMPRENANT UN NOYAU D'AZEPINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007135081A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), and salts thereof, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of various disorders, such as allergic rhinitis.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), et leurs sels, des procédés pour leur préparation, des compositions contenant ces composés et leur utilisation dans le traitement de différents troubles, comme la rhinite allergique.