4-[(E)-2-carbomethoxyethenyl]phenyl propan-2-one | 79705-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-carbomethoxyethenyl]phenyl propan-2-one
• 英文别名: 4-{(E)-2-carbomethoxyethenyl}phenylpropan-2-one；methyl (E)-3-[4-(2-oxopropyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 79705-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DCDQXLMOHXHCPJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-carbomethoxyethenyl]phenyl propan-2-one 、 2-氨基-1-(苯并呋喃-2-基)乙醇 在 甲醇 、 硼氢化钠 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 chloroform methanol 作用下， 以 水 为溶剂， 以gave N-[2-(4-[(E)-2-carbomethoxyethenyl]phenyl)-1-methylethyl]-2-(2-benzofuranyl)-2-hydroxyethanamine的产率得到N-[2-(4-[(E)-2-carbomethoxyethenyl]phenyl)-1-methylethyl]-2-(2-benzofuranyl)-2-hydroxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating obesity hyperglycemia, inflammation and platelet

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2是氢或甲基，R.sup.3是羟基、羟基烷氧基、苄氧基或X--Y--Z，其中(i) X是键或氧，Y是C.sub.1-6直链或支链烷基，Z是氢或羧基；或(ii) X是键或基团--O--CH.sub.2 --，Y是C.sub.2-6直链或支链烯基，Z是羧基；R.sup.4是可选的取代基，n为1、2或3，它们的酯、酰胺和盐是抗肥胖、降血糖、抗炎和抑制血小板聚集的药剂。

  公开号：

  US04432993A1

文献信息

• Cinnamic acid derivatives, their preparation, and pharmaceutical
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04309443A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable ester, amide or salt thereof wherein R.sub.1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a hydroxyl, hydroxymethyl, methyl, methoxyl, amino, formamido, acetamido, methylsulphonylamido, nitro, benzyloxy, methylsulphonylmethyl, ureido, trifluoromethyl or p-methoxybenzylamino group; R.sub.2 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a hydroxyl group; R.sub.3 is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a hydroxyl group; R.sub.4 is a hydrogen, chlorine or fluorine atom or a methyl, methoxyl or hydroxyl group or a carboxylic acid group or a salt, ester or amide thereof; R.sub.5 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.6 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.7 is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; R.sub.8 is a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; X is an oxygen atom or a bond, and Y is an alkylene group of up to 5 carbon atoms, or a bond has been found to possess anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic activity.

  该化合物的结构式为（I）：##STR1##或其药学上可接受的酯、酰胺或盐，其中R.sub.1是氢、氟、氯或溴原子或羟基、羟甲基、甲基、甲氧基、氨基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲基磺酰胺基、硝基、苄氧基、甲基磺基甲基、脲基、三氟甲基或对甲氧基苄氨基基团；R.sub.2是氢、氟、氯或溴原子或羟基；R.sub.3是氢、氯或溴原子或羟基；R.sub.4是氢、氯或氟原子或甲基、甲氧基或羟基或羧酸基或其盐、酯或酰胺；R.sub.5是氢原子或甲基基团；R.sub.6是氢原子或甲基基团；R.sub.7是氢原子或甲基或乙基基团；R.sub.8是氢原子或甲基或乙基基团；X是氧原子或键，Y是最多含有5个碳原子的烷基基团，或者发现具有抗肥胖和/或抗高血糖活性。
• Secondary amines and use in pharmaceutical compositions
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04629737A1

  公开（公告）日：1986-12-16

  A compound of formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, in which: W is an optionally substituted phenyl group of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 is hydrogen or fluorine, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen or trifluoromethyl; or W is a phenoxymethyl or benzofuran-2-yl group; R.sup.3 is C.sub.1-12 alkyl or phenyl C.sub.1-6 alkyl; A is hydrogen or methyl, X is carboxy, --Z--CO.sub.2 H, --Z--OH, T--Z--CO.sub.2 H, --Z--NR.sup.4 R.sup.5, --T--Y--OM, --T--Y--NR.sup.4 R.sup.5, or --T--R.sup.6, in the para- or meta-position with respect to the --(CH.sub.2).sub.n group, wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.6 is C.sub.1-6 alkyl, T is 0, S, --NH or --N--R.sup.7, in which R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl Z is C.sub.1-10 straight or branched alkylene optionally containing a carbon-carbon double bond; Y is C.sub.2-10 straight or branched alkylene, provided that the hetero atoms in --T--Y--OM and --T--Y--NR.sup.4 R.sup.5 are separated by at least two carbon atoms, M is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or phenyl, and n is 1 or 2, is useful for obesity or hyperglycaemia.

  式(I)的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，其中：W是一个可选择取代的苯基，其化学式为##STR2##其中R.sup.1是氢或氟，R.sup.2是氢、C.sub.1-6烷基、卤素或三氟甲基；或W是苯氧甲基或苯并呋喃-2-基；R.sup.3是C.sub.1-12烷基或苯基C.sub.1-6烷基；A是氢或甲基，X是羧基，--Z--CO.sub.2 H，--Z--OH，T--Z--CO.sub.2 H，--Z--NR.sup.4 R.sup.5，--T--Y--OM，--T--Y--NR.sup.4 R.sup.5，或--T--R.sup.6，在与--(CH.sub.2).sub.n基团的对位或间位，其中R.sup.4和R.sup.5分别是氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.6是C.sub.1-6烷基，T是0、S、--NH或--N--R.sup.7，其中R.sup.7是C.sub.1-6烷基，Z是C.sub.1-10直链或支链烷基，可选择含有碳碳双键；Y是C.sub.2-10直链或支链烷基，要求--T--Y--OM和--T--Y--NR.sup.4 R.sup.5中的杂原子至少相隔两个碳原子，M是氢、C.sub.1-6烷基或苯基，n是1或2，对治疗肥胖症或高血糖症具有用处。
• Secondary amines, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0063004A1

  公开（公告）日：1982-10-20

  The compounds of formula (I); and salts thereof; wherein R1 is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl or C1-6 alkyl; n is 1 or 2; X is C1-6 straight or branched alkylene; and R4 is C1-6 alkoxy, hydroxy or amino optionally substituted with one or more lower alkyl groups, A is hydrogen, bromine, chlorine, or fluorine, have been found to possess anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic activity.

  式(I)化合物 及其盐类；其中 R1 是氢或甲基 R2 是氢或甲基 R3 是氢、氟、氯、溴、三氟甲基或 C1-6 烷基； n 是 1 或 2； X 是 C1-6 直链或支链亚烷基；以及 R4 是任选被一个或多个低级烷基取代的 C1-6 烷氧基、羟基或氨基、 A 是氢、溴、氯或氟。 或抗高血糖活性。
• Benzofuran ethanolamine derivatives, processes for their preparation, and their use in medicine
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0051917A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  A compound of formula (I): wherein R1 and R2 are hydrogen or methyl, R3 is hydroxy, hydroxyalkoxy, benzyloxy or X-Y-Z wherein (i) X is a bond or oxygen, Y is C1-6 straight or branched alkylene, and Z is hydrogen or carboxy; or (ii) X is a bond or moiety -O-CH2-, Y is C2-6 straight or branched alkenylene, and Z is carboxy; and R4 is an optional substituent, and n is 1,2 or 3, their esters, amides and salts, are anti-obesity, hypoglycaemic, anti-inflammatory and platelet aggregation inhibiting agents.

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 是氢或甲基、 R3 是羟基、羟基烷氧基、苄氧基或 X-Y-Z 其中 (i) X 是键或氧、 Y 是 C1-6 直链或支链亚烷基，以及 Z 是氢或羧基；或 (ii) X 是键或分子-O-CH2-、 Y 是 C2-6 直链或支链烯烃，以及 Z 是羧基； 和 R4 是可选的取代基，以及 n 为 1、2 或 3、 它们的酯、酰胺和盐是抗肥胖、降血糖、抗炎和血小板聚集抑制剂。
• 2-Aminoethyl ether derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0099707A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  A compound of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, in which: W is an optionally substituted phenyl group of the formula wherein R1 is hydrogen or fluorine, R2 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen or trifluoromethyl; or W is a phenoxymethyl or benzofuran-2-yl group; R3 is C1-12 alkyl or phenyl C1-6 alkyl; A is hydrogen or methyl, X is carboxy, -Z-CO2H, -Z-OH, T-Z-CO2H, -Z-NR4R5, -T-Y-OM, -T-Y-NR4R5, or -T-R6, in the para- or meta-position with respect to the -(CH2)n group, wherein R4 and R5 are each hydrogen or C1-6 alkyl, R6 is C1-6 alkyl, T is 0, S, -NH or -N-R7, in which R7 is C1-6 alkyl Z is C1-10 straight or branched alkylene optionally containing a carbon-carbon double bond; Y is C2-10 straight or branched alkylene, provided that the hetero atoms in -T-Y-OM and -T-Y-NR4R5 are separated by at least two carbon atoms, M is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl, and n is 1 or 2, is useful for obesity or hyperglycaemia.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，其中 W 是式中任选取代的苯基 其中 R1 是氢或氟、 R2 是氢、C1-6 烷基、卤素或三氟甲基；或 W 是苯氧甲基或苯并呋喃-2-基； R3 是 C1-12 烷基或苯基 C1-6 烷基； A 是氢或甲基 X 是羧基、-Z-CO2H、-Z-OH、T-Z-CO2H、-Z-NR4R5、-T-Y-OM、-T-Y-NR4R5 或 -T-R6，相对于-(CH2)n 基团处于对位或元位，其中 R4 和 R5 均为氢或 C1-6 烷基、 R6 是 C1-6 烷基、 T 是 0、S、-NH 或 -N-R7，其中 R7 是 C1-6 烷基 Z 是 C1-10 直链或支链亚烷基，可选含有碳碳双键； Y 是 C2-10 直链或支链亚烷基，条件是 -T-Y-OM 和 -T-Y-NR4R5 中的杂原子至少相隔两个碳原子，M 是氢、C1-6 烷基或苯基，n 是 1 或 2。