(E)-ethyl 6-chloro-2-(4-methoxystyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate | 1062227-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 6-chloro-2-(4-methoxystyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-methoxystyryl)-6-chloro-4-phenylquinoline-3-carboxylate；ethyl 6-chloro-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1062227-88-6
• 化学式: C₂₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 443.93
• InChiKey: BINWHCBTNBIHAD-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 1,3-disulfoimidazolium trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 以92%的产率得到(E)-ethyl 6-chloro-2-(4-methoxystyryl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于一锅两步合成 2-苯乙烯基喹啉的 –SO3H 功能化 Brønsted 酸性咪唑鎓离子液体 (IL) 的研究

  摘要：

  摘要 通过哈米特函数研究了四种特定任务的 –SO3H 功能化咪唑鎓离子液体 (IL) 的布朗斯台德酸度。在了解了它们的热稳定性后，通过在无溶剂热能下连续进行 Friedländer 和 Knoevenagel 反应，观察了制备 2-苯乙烯基喹啉的催化活性。三种离子液体的酸度顺序 ([Dsim][OOCCF3] > [Dsim][OTs] > [Dsim][OOCCl3] > [Msim][OOCCF3]) 与它们在酸催化合成 2 中观察到的活性顺序一致-苯乙烯基喹啉在 90°C 的无溶剂条件下，[Dsim][OTs] 除外。25 mol% 的 [Dsim][OOCCF3] IL 显示出最好的催化活性。在优化条件下，酸性较低的 IL 需要 50 mol% 才能获得良好的 2-苯乙烯基喹啉。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1193754

文献信息

• A new and efficient one-pot procedure for the synthesis of 2-styrylquinolines
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Mostafa Baghbanzadeh、Maryam Shakouri Nikcheh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.054

  日期：2008.9

  A one-pot combination of a modified Friedländer annulation and a Knoevenagel condensation provides 2-styrylquinolines in good to excellent yields. A variety of substrates are reacted in one-pot in the presence of 1-methylimidazolium trifluoroacetate ([Hmim]TFA).

  改进的Friedländer环空法和Knoevenagel缩合反应的一锅法组合可提供2-苯乙烯基喹啉，收率好至极佳。在三氟乙酸1-甲基咪唑鎓盐（[Hmim] TFA）的存在下，一锅反应多种底物。