benzyl 6-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranoside | 127073-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 127073-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₇
• 分子量: 391.216
• InChiKey: KWWAONUFNRWIRE-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化：一种易于制备的中间体，用于合成（1 ---- 6）连接的寡糖。

  摘要：

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85018-9
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到benzyl 6-O-bromoacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化：一种易于制备的中间体，用于合成（1 ---- 6）连接的寡糖。

  摘要：

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85018-9

文献信息

• ZIEGLER, THOMAS;KOVAC, PAVOL;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 185-198
  作者：ZIEGLER, THOMAS、KOVAC, PAVOL、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——