benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 87924-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 87924-24-1
• 化学式: C₃₄H₃₀O₉
• 分子量: 582.607
• InChiKey: DTGRLCLYCRLWPB-CXIBEGASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 jones reagent 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  n-Pentenyl Glycosyl Orthoesters as Versatile Intermediates in Oligosaccharide Synthesis. The Proteoglycan Linkage Region¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9832358
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素剂活性的支链七糖的合成

  摘要：

  摘要描述了ad-葡萄糖七糖1的合成，其对应于被真菌疫霉疫霉f感染时大豆识别的葡聚糖结构。sp。甘氨酸和刺激植物抗毒素的形成。合成策略基于1，2-反-糖苷的形成，其协助是通过在2位上参与苯甲酸酯基团的形成，其中三氟甲磺酸银为促进剂，糖基溴化物为制备较小片段的供体，三氟甲磺酸甲酯为促进剂，硫代糖苷为原料。捐助更大的捐助者。4,6-亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开口在获得在O-4处具有苄基保护的游离6-OH基团中起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80137-4

文献信息

• Selective bromoacetylation of alkyl hexopyranosides: A facile preparation of intermediates for the synthesis of (1→6)-linked oligosaccharides
  作者：Thomas Ziegler、Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85018-9

  日期：1989.12

  (30) and methyl 3-O-benzyl-2,4-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (15). These compounds can be used as nucleophiles for the synthesis of (1----6)-linked oligosaccharides. The conversion 1----5 could be performed without isolation of the intermediates. The treatment of bromoacetyl derivatives with benzoyl chloride in pyridine resulted in the benzoylation of the remaining free hydroxyl groups and the

  甲基β-D-半乳糖-（1），α-D-半乳糖-（6），β-D-葡萄糖-（18），（22）和α-D-甘露糖吡喃糖苷（31）的溴乙酰化作用，以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷（27）以50-60％的收率得到相应的6-O-溴乙酰基衍生物2、7、19、23、32和28。3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化（11）提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（12，60％）以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（13，14％）。将化合物2、7、19、23、32、28和12进行苯甲酰化，将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化，得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷（5），α-半乳糖（9），β-葡萄糖（21），α-葡萄糖（25）和α-甘露糖（34）以及苄基2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（30）和甲基3-O-苄基-2
• Total synthesis of the carbohydrate-protein linkage region common to several mammalian proteoglycans
  作者：Sandrine Rio、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85009-5

  日期：1993.6

  stereocontrolled synthesis of beta-D-GlcpA-(1--> 3)-beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp-(1 --> O)-L-Ser-Gly, the common glycopeptide sequence of the carbohydrate-protein linkage region of most mammalian proteoglycans, was achieved by use of O-[2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyluronate] -(1-->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1-->3)-O-(2,4, 6-tri

  β-D-GlcpA-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-的立体控制合成Xylp-（1-> O）-L-Ser-Gly是大多数哺乳动物蛋白聚糖碳水化合物-蛋白质连接区的常见糖肽序列，是通过使用O- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3， 4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯]-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-2,3-二-O-苯甲酰基-α，β-D-吡喃木糖基三氯乙酰亚氨酸盐为关键中间体。该糖基供体与适当保护的L-丝氨酰-甘氨酸二肽链段的缩合以及肽链的延伸，使得可以高产量构建该连接区的复杂结构。
• Coutant, Caroline; Jacquinet, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1573 - 1582
  作者：Coutant, Caroline、Jacquinet, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Neszmelyi, A.; Liptak, A.; Nanasi, P., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 431 - 436
  作者：Neszmelyi, A.、Liptak, A.、Nanasi, P.、Szejtli, J.

  DOI：——

  日期：——
• The Role of Diglycosides as Tea Aroma Precursors:  Synthesis of Tea Diglycosides and Specificity of Glycosidases in Tea Leaves
  作者：Sachiko Matsumura、Shunya Takahashi、Mariko Nishikitani、Kikue Kubota、Akio Kobayashi

  DOI：10.1021/jf960852b

  日期：1997.7.1

  Two general synthetic routes were established in order to synthesize two diglycosides, primeverosides (1) and vicianosides (2), found in tea leaves. Procedure 1 is based on the Koenig-Knorr type of condensation of aglycon alcohols and 1-alpha-bromohexabenzoylprimeverose (6) and is suitable for the condensation of primary alcohols. Procedure 2 is to combine tribenzoyl-beta-D-glucoside (8) and 1-alpha-bromotribenzoylxylose (4). The primeveroside of a tertiary alcohol was synthesized by this method which is also applicable to the synthesis of vicianosides. The hydrolysis rate of each of the 12 synthesized glycosides by a crude tea enzyme was evaluated, which suggest that the main glycosidase is primeverosidase and the enzyme mixture shows substrate specificity to both the carbohydrate and aglycon moieties.