(3R,4R,5S)-3-(tert-butoxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1437249-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-(tert-butoxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1437249-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: GBRXVBFBFHVUNA-OUJBWJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-(tert-butoxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 (S)-2-异丁基琥珀酸-1-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到(S)-4-((2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-4-methyl-5-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)tetrahydrofuran-3-yl) 1-methyl 2-isobutylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₃₆O₅Si 在 dimethyltitanocene 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-(tert-butoxymethyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Butyrolactone and the Oxazoline/Furan Fragment of Leupyrrin A₁

  摘要：

  Stereoselective syntheses of the Northern and the Southern fragments 2 and 3 of leupyrrin A(1) are reported. The convergent preparation of 2 is highlighted by a zirconocene-mediated one-pot cyclization-regioselective opening of an advanced diyne while the route to 3 involves a Krische allylation and a one-pot Sharpless dihydroxylation-cyclization. Comparison of the spectroscopic data with those reported for the natural product supports a relative stereochemical assignment within these heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol401110x