2-methyl-4-phenethoxyquinoline | 1402329-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenethoxyquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2-phenylethoxy)quinoline
• CAS: 1402329-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: CVYZOTLZVFZCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 4-氯喹哪啶 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-(二-叔丁基磷)-3-甲氧基-6-甲基-2'4'6'-三异丙基-联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-methyl-4-phenethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化 CO 交叉偶联脂肪族伯醇和仲醇的比较辅助配体调查

  摘要：

  研究了 RockPhos、Ad-BippyPhos、JosiPhos (CyPF-tBu) 和 Mor-DalPhos 在钯催化的 C-O 交叉偶联反应中的效用，该反应涉及类似条件下的脂肪醇和（杂）芳基卤化物，均在室温下进行并且在高温 (90 °C) 下。总的来说，基于 RockPhos 的催化剂体系被证明是优越的，尤其是在室温下，但基于其他配体的催化剂也被证明在一系列 C-O 交叉偶联中是有效的，在某些情况下提供比 RockPhos 更好的催化性能。根据室温反应的范围建立了新的反应性。还展示了涉及甲磺酸芳基酯的此类交叉偶联的原理证明示例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600198

文献信息

• CO Cross-Coupling of Activated Aryl and Heteroaryl Halides with Aliphatic Alcohols
  作者：Peter E. Maligres、Jing Li、Shane W. Krska、John D. Schreier、Izzat T. Raheem

  DOI：10.1002/anie.201203460

  日期：2012.9.3

  A robust and general catalyst system facilitates the alkoxylation of activated heteroaryl halides with primary, secondary, and select tertiary alcohols without the need for an excess of either coupling partner (see scheme). This catalyst system displays broad functional‐group tolerance and excellent regioselectivity, and is insensitive to the order of reagent addition.

  一个强大的和一般的催化剂体系有利于与伯，仲，和选择叔醇活化的杂芳基卤化物的烷氧基化，而无需过量的任一偶联伴侣的（参见方案）。该催化剂体系显示广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并且是不敏感的试剂加入的顺序。
• Phosphine-Ligated Palladium Sulfonate Palladacycles
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20130331566A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Described are palladium precatalysts, and methods of making and using them. The palladium precatalysts show improved stability and improved reactivity in comparison to previously-described palladium precatalysts.

  描述了钯前催化剂及其制备和使用方法。与先前描述的钯前催化剂相比，这些钯前催化剂表现出更高的稳定性和更高的反应性。
• Synthesis and Application of Palladium Precatalysts that Accommodate Extremely Bulky Di-<i>tert</i>-butylphosphino Biaryl Ligands
  作者：Nicholas C. Bruno、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401208t

  日期：2013.6.7

  A series of palladacyclic precatalysts that incorporate electron-rich di-fert-butylphosphino biaryl ligands is reported. These precatalysts are easily prepared, and their use provides a general means of employing bulky ligands in palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The application of these palladium sources to various C-N and C-O bond-forming processes is also described.
• PHOSPHINE-LIGATED PALLADIUM SULFONATE PALLADACYCLES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150045570A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Described are palladium precatalysts, and methods of making and using them. The palladium precatalysts show improved stability and improved reactivity in comparison to previously-described palladium precatalysts.
• US8981086B2
  申请人：——

  公开号：US8981086B2

  公开（公告）日：2015-03-17