2-o-hydroxymethylbenzoyl pyrrole | 106549-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-o-hydroxymethylbenzoyl pyrrole
• 英文别名: (2-methylolphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone；[2-(hydroxymethyl)phenyl]-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 106549-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: PTXRXKHHUIJLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-2-o-hydroxymethyl benzoyl pyrrole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-o-hydroxymethylbenzoyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性烷基化和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吡咯和1-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）吲哚的脱保护制备2-取代的吡咯和吲哚

  摘要：

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87342-7

文献信息

• The<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylcarbamoyl Directed Metalation Group for the Regiospecific Synthesis of 2-Substituted Pyrroles and Indoles
  作者：M. Gharpure、A. Stoller、F. Bellamy、G. Firnau、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1991-28395

  日期：——

  The N-tert-butylcarbamoyl serves as a useful, readily removable (LiOH/MeOH/THF) new directed metalation group for the synthesis of 2-substituted pyrroles and indoles.

  N- 叔丁基氨基甲酰基是一种有用的、易于去除（LiOH/MeOH/THF）的新定向金属化基团，可用于合成 2-取代的吡咯和吲哚。
• Preparation of 2-substituted pyrroles and indoles by regioselective alkylation and deprotection of 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole and 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl) indole
  作者：Martin P. Edwards、Annette M. Doherty、Steven V. Ley、Helen M. Organ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87342-7

  日期：1986.1

  After N-alkylation of pyrrole and indole with 2-trimethylsilylethoxymethyl chloride the products of the reaction could be regioselectively deprotonated with n-butyllithium at the 2-position. Reaction of the resulting anions with acid chlorides, lactones, silyl chlorides or aldehydes gave addition products, some of which were deprotected to the parent pyrrole or indole using anhydrous tetra--butylammonium

  在吡咯和吲哚用2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基氯进行N-烷基化反应后，可以在2-位用正丁基锂对反应产物进行区域选择性去质子化。所得阴离子与酰氯，内酯，甲硅烷基氯或醛反应，得到加成产物，其中一些用无水四丁基氟化铵脱保护成母体吡咯或吲哚。