2-methyl-6-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 507272-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-methyl-6-methylsulfanylindole-1-carboxylate
• CAS: 507272-10-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: GKDJAJVFWVJSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Oxone 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-6-methanesulfonyl-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 6-methylsulfonylindoles as selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  The introduction of 3-arylmethyl, 3-aryloxy and 3-arylthio moieties into a 6-methylsulfonylindole framework using rational drug design led to potent, selective COX-2 inhibitors having efficacy in a rat carrageenan air pouch model. Incorporation of a conformationally more rigid 3-aroyloxy substituent onto the 6-methylsulfonylindole scaffold led to selective, but considerably less potent COX-2 inhibitors. Variation of the hydrophilicity and size of the indole 2-substituent of 3-arylthio-6-methylsulfonylindole inhibitors led to modulation of the COX-2 human whole blood (HWB) potency and selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.075
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-6-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rational design of 6-methylsulfonylindoles as selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  The introduction of 3-arylmethyl, 3-aryloxy and 3-arylthio moieties into a 6-methylsulfonylindole framework using rational drug design led to potent, selective COX-2 inhibitors having efficacy in a rat carrageenan air pouch model. Incorporation of a conformationally more rigid 3-aroyloxy substituent onto the 6-methylsulfonylindole scaffold led to selective, but considerably less potent COX-2 inhibitors. Variation of the hydrophilicity and size of the indole 2-substituent of 3-arylthio-6-methylsulfonylindole inhibitors led to modulation of the COX-2 human whole blood (HWB) potency and selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.075
• 作为试剂：
  描述：

  2-Methyl-6-methylthio-indol 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 2-methyl-6-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-6-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as anti-inflammatory agents

  摘要：

  本发明涉及一些化合物，通常是具有抗炎和镇痛作用的化合物，其化学式表示为I式：其中A为—CH2—、—O—、—S—或—S(O)—；其他取代基如规范中所定义；或其单体异构体、异构体混合物和药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及它们作为治疗剂使用的方法。

  公开号：

  US06872744B2

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS COX II INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1438289B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• US6872744B2
  申请人：——

  公开号：US6872744B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• US7074939B2
  申请人：——

  公开号：US7074939B2

  公开（公告）日：2006-07-11
• US7410994B2
  申请人：——

  公开号：US7410994B2

  公开（公告）日：2008-08-12