8-tert-Butoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalene-1,4,6-trione | 346711-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-tert-Butoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalene-1,4,6-trione
• 英文别名: 8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-naphthalene-1,4,6-trione
• CAS: 346711-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IPDGZKREEPCQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-Butoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalene-1,4,6-trione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(2Z)-2-[5-acetyloxy-12-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-ylidene]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates

  摘要：

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00428-2
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butoxy-3-<(trimethylsilyl)oxy>butadiene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 8-tert-Butoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalene-1,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates

  摘要：

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00428-2