[(2Z)-2-[5-acetyloxy-12-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-ylidene]ethyl] acetate | 346711-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: [(2Z)-2-[5-acetyloxy-12-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-ylidene]ethyl] acetate
• CAS: 346711-45-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: CQMWOXFDZDAVOZ-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2Z)-2-[5-acetyloxy-12-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-ylidene]ethyl] acetate 在 过氧乙酸 、 ruthenium trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到[2-[(2S,4R)-5-acetyloxy-2,12-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]-2-oxoethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates

  摘要：

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00428-2
• 作为产物：
  描述：

  [4-acetyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7-oxo-6,8-dihydro-5H-naphthalen-1-yl] acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 [(2Z)-2-[5-acetyloxy-12-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-ylidene]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-demethoxyadriamycinone utilizing ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates

  摘要：

  A new method for the construction of the side chain of anti-cancer drugs adriamycins is demonstrated by the synthesis of 4-demethoxyadriamycinone. The key step is the ruthenium-catalyzed oxidation of allyl acetates to the corresponding alpha -hydroxyketones. (C) 7001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00428-2