4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose | 75754-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose
• 英文别名: desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-β-DL-threo-pentopyranose；4-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-DL-threo-pentopyranose；(3aS,7R,7aS)-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-7-ol
• CAS: 75754-41-5
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: LZZZIMRAEKHYIU-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl-3-desoxy-3-(dibenzyl)amino-α-D,L-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基-3-氨基-3-二乙氧基-α-d，l-吡喃吡喃糖苷合成醚

  摘要：

  摘要通过由4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d，1-甘油-形成3-二苄基胺衍生物合成了甲基-3-氨基-3-脱氧-α-d，l-吡喃吡喃糖苷。戊吡喃酮-3-ulose。硼氢化，氧化，甲醇分解和催化的N-脱苄基作用得到标题化合物，其被鉴定为其三苯甲酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85335-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-desoxy-α-et-β-DL-erythro-pentopyranoside 在 三氯化铝 硫酸 作用下， 以 solid matrix 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  铝氯化物，4-désoxy-1,2-O-异丙基二烯-β-dl-thréo-pentopyranose等的合成催化剂

  摘要：

  摘要根据一种新的丙酮缩醛形成方法，以氯化铝为催化剂，合成了4-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-dl-苏式-戊基吡喃糖（6）。当在硅胶柱上作为非均相进行丙酮化时，可获得最佳产率。制备了6的3-叠氮基和3-肟基衍生物，作为制备氨基糖核苷的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85430-0

文献信息

• Synthèse de nucleosides pyrimidiques à partir de bromures de désoxy-4-pentopyranosyles non totalement protégés
  作者：Christian H. Gagnieu、Annie V. Grouiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1139/v82-318

  日期：1982.9.1

  The synthesis of nucleosides 15–19 has been completed in high yield following the method of Hilbert–Johnson, by condensation of 2,4-dimethoxypyrimidine with bromo-4-deoxypento pyranosides in which the C-3 hydroxyl group is free. The presence of this group augments the reactivity of the bromides but does not appear to play an important role in the stereochemistry of the reaction, which is above all influenced by steric factors and the nature of the C-2 substituent.

  [Journal Translation]

  核苷15-19的合成已经完成，采用Hilbert-Johnson的方法，通过2,4-二甲氧基嘧啶与溴-4-去氧-脱氧戊呋糖苷的缩合反应，产率高。在这些戊呋糖苷中，C-3羟基是自由的。这个基团的存在增加了溴化物的反应性，但似乎并不在反应的立体化学中扮演重要角色，反应主要受到立体因素和C-2取代基的性质的影响。
• Synthèse stéréospecifique de nucléosides pyrimidiques par la méthode de Hilbert–Johnson
  作者：Christian H. Gagnieu、Annie V. Grouiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1139/v82-410

  日期：1982.11.15

  group. The synthesis of epoxide 18, obtained by the action of NaH on the bromohydrine 17, derived from 7, supports the intervention of a reaction assisted by an epoxide-like intermediate derived from the trans-bromohydrine. On the other hand, the cis-bromohydrine undergoes direct substitution of anomeric halogen by base. The possibility of the formation of a carbocation-like intermediate is discounted

  2,4-二甲氧基嘧啶与衍生自甲基 4-脱氧戊吡喃糖苷 2-7 和 3,5,6-三-O-苯甲酰呋喃糖苷 20 的溴葡萄糖苷缩合，以立体定向的方式生成核苷 8-13 和 22反式 1',2' 构型。该反应的立体化学不受起始糖结构的影响，而是受 C-2 羟基的存在指导。通过 NaH 对衍生自 7 的溴代醇 17 的作用获得的环氧化物 18 的合成支持了由衍生自反式溴代醇的类环氧化物中间体辅助的反应的干预。另一方面，顺式溴代醇被碱直接取代异头卤素。由于 19 的 SN1 型 MeOH 或 t-BuOH 糖基化反应优先导致具有顺式构型的产物，因此不考虑形成碳正离子样中间体的可能性。【期刊翻译】