O-benzoyl-3-desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-β-DL-threo-pentopyranose | 80524-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-3-desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-β-DL-threo-pentopyranose
• CAS: 80524-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KEFUKBJDWJRPPW-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl-3-desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-β-DL-threo-pentopyranose 在 resine Dowex 50 H+ sodium methylate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de nucleosides pyrimidiques à partir de bromures de désoxy-4-pentopyranosyles non totalement protégés

  摘要：

  核苷15-19的合成已经完成，采用Hilbert-Johnson的方法，通过2,4-二甲氧基嘧啶与溴-4-去氧-脱氧戊呋糖苷的缩合反应，产率高。在这些戊呋糖苷中，C-3羟基是自由的。这个基团的存在增加了溴化物的反应性，但似乎并不在反应的立体化学中扮演重要角色，反应主要受到立体因素和C-2取代基的性质的影响。

  DOI：

  10.1139/v82-318
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-desoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D,L-threo-pentopyranose 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到O-benzoyl-3-desoxy-4-O-isopropylidene-1,2-β-DL-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de nucleosides pyrimidiques à partir de bromures de désoxy-4-pentopyranosyles non totalement protégés

  摘要：

  核苷15-19的合成已经完成，采用Hilbert-Johnson的方法，通过2,4-二甲氧基嘧啶与溴-4-去氧-脱氧戊呋糖苷的缩合反应，产率高。在这些戊呋糖苷中，C-3羟基是自由的。这个基团的存在增加了溴化物的反应性，但似乎并不在反应的立体化学中扮演重要角色，反应主要受到立体因素和C-2取代基的性质的影响。

  DOI：

  10.1139/v82-318