erythromycin B 2'-ethyl succinate | 142407-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythromycin B 2'-ethyl succinate
• CAS: 142407-65-6
• 化学式: C₄₃H₇₅NO₁₅
• 分子量: 846.066
• InChiKey: WDGPIJKQFDWEAU-QJTPSPENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  206.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythromycin B 2'-ethyl succinate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以44%的产率得到erythromycin B enol ether 2'-ethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Stable and Taste-Free Erythromycin Proprodrugs

  摘要：

  Erythromycin A is normally formulated for children as its 2'-ethyl succinate, a taste-free prodrug. Unfortunately, the prodrug hydrolyzes at a measurable rate in the medicine bottle, leading to the vile-tasting erythromycin. We have prepared derivatives of erythromycin B as putative paediatric prodrugs, taking advantage of the much improved acid stability of erythromycin B relative to erythromycin A. Thus, erythromycin B enol ether ethyl succinate is very poorly soluble in water, and its hydrolysis is undetectable in conditions resembling the medicine bottle. In acid, however, it converts rapidly to erythromycin B 2'-ethyl succinate, and this is in turn hydrolyzed to erythromycin B in neutral and basic conditions. Derivatives of erythromycin B enol ether are therefore proposed as taste-free proprodrugs of erythromycin B.

  DOI：

  10.1021/jm049155y
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 、 红霉素B 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到erythromycin B 2'-ethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  小儿红霉素：比较红霉素A和B 2'-琥珀酸乙酯的性质。

  摘要：

  抗生素红霉素A通常作为前药红霉素A 2'-琥珀酸乙酯的悬浮液施用于儿童。前药的成功取决于（a）消除游离红霉素令人难以接受的苦味；（b）对抗胃酸的稳定性；以及（c）其在体内的顺畅（碱催化）水解以产生活性红霉素。 。我们已经研究了红霉素A和B的2'-乙基琥珀酸酯的酸催化降解和碱催化水解的速率和途径。但是，红霉素B 2'-琥珀酸乙酯比相应的红霉素A酯稳定得多，降解速度慢了近40倍。对于两种前药，在模拟血流的条件下，碱催化的水解速率相似。我们得出的结论是，红霉素B 2'-琥珀酸乙二酯作为儿科红霉素前药具有诱人的前景。

  DOI：

  10.1021/jm0602312