17-chloro-3β-ethylmalonate-16-formyl-5α-androstan-16-ene | 1581251-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 17-chloro-3β-ethylmalonate-16-formyl-5α-androstan-16-ene
• CAS: 1581251-79-7
• 化学式: C₂₅H₃₅ClO₅
• 分子量: 451.003
• InChiKey: ZCVNMICXPSTHPB-VYOJVZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 17-chloro-3β-ethylmalonate-16-formyl-5α-androstan-16-ene 、 足球烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到N-methyl-(2R)-(3′β-ethylmalonate-17′-chloro-5α-androstan-16′-ene)pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  哑铃型富勒烯-甾体混合体：构象，构型和圆二色性分配的联合实验和理论研究

  摘要：

  新[60]富勒烯类固醇缀合物（4 - 6）已经通过1,3-偶极环加成和Bingel-Hirsch的环丙烷化反应，从适当官能化的表雄酮和[60]富勒烯合成。由于新的立体中心在普拉托monoaduct的形成产生，两种不同的非对映体通过HPLC（隔绝4，5），其绝对构型按照富勒烯的高度可靠“的扇区规则”被分配。含丙二酸酯的非对映异构体5与第二个C 60分子的进一步反应提供了哑铃富勒烯6其中两个富勒烯单元通过表雄甾酮部分共价连接。这些新化合物已经进行了光谱表征，并通过循环伏安法测定了它们的氧化还原电势，揭示了杂化体4和5的三个可逆还原波，而这些信号在哑铃6中被分裂。在半经验（AM1）和单点B3LYP / 6-31G（d）水平上的理论计算已预测出杂化化合物的最稳定构象（4 – 6），表明甾族化合物D环上的氯原子很重要。此外，尽管研究中的系统非常庞大，TDDFT计算仍可根据棉花效应的符号和位置，对[6

  DOI：

  10.1021/jo500178t
• 作为产物：
  描述：

  17-chloro-16-formyl-3β-hydroxy-5α-androstan-16-ene 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到17-chloro-3β-ethylmalonate-16-formyl-5α-androstan-16-ene
  参考文献：
  名称：

  哑铃型富勒烯-甾体混合体：构象，构型和圆二色性分配的联合实验和理论研究

  摘要：

  新[60]富勒烯类固醇缀合物（4 - 6）已经通过1,3-偶极环加成和Bingel-Hirsch的环丙烷化反应，从适当官能化的表雄酮和[60]富勒烯合成。由于新的立体中心在普拉托monoaduct的形成产生，两种不同的非对映体通过HPLC（隔绝4，5），其绝对构型按照富勒烯的高度可靠“的扇区规则”被分配。含丙二酸酯的非对映异构体5与第二个C 60分子的进一步反应提供了哑铃富勒烯6其中两个富勒烯单元通过表雄甾酮部分共价连接。这些新化合物已经进行了光谱表征，并通过循环伏安法测定了它们的氧化还原电势，揭示了杂化体4和5的三个可逆还原波，而这些信号在哑铃6中被分裂。在半经验（AM1）和单点B3LYP / 6-31G（d）水平上的理论计算已预测出杂化化合物的最稳定构象（4 – 6），表明甾族化合物D环上的氯原子很重要。此外，尽管研究中的系统非常庞大，TDDFT计算仍可根据棉花效应的符号和位置，对[6

  DOI：

  10.1021/jo500178t