7-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester | 159329-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 159329-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: IGRMQWUNGFHMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-3-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridgehead Substituted Bicyclo[2.2.1]Heptanes. Radical Cyclization of an Oxime Ether and an α,β-Unsaturated Ester

  摘要：

  通过对适当取代的 4-亚甲基和 4-苄氧基亚氨基环己基甲基进行自由基环化，可以合成在每个桥头都具有有用官能团的双环[2.2.1]庚烷。例如，后一过程会产生桥头胺。当反应在 110� 温度下进行并缓慢加入氢化三丁基锡时，可获得最佳产率；在这些条件下，未环化的异构体要么检测不到，要么形成的数量极少。通过对类似的 4-oxocyclohexylmethyl 自由基进行类似处理，生成五元和六元环烷酮混合物，结果表明该反应受相应的 1-正硼氧基自由基的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9941833
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-7-甲腈 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.33h， 生成 7-Ethyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridgehead Substituted Bicyclo[2.2.1]Heptanes. Radical Cyclization of an Oxime Ether and an α,β-Unsaturated Ester

  摘要：

  通过对适当取代的 4-亚甲基和 4-苄氧基亚氨基环己基甲基进行自由基环化，可以合成在每个桥头都具有有用官能团的双环[2.2.1]庚烷。例如，后一过程会产生桥头胺。当反应在 110� 温度下进行并缓慢加入氢化三丁基锡时，可获得最佳产率；在这些条件下，未环化的异构体要么检测不到，要么形成的数量极少。通过对类似的 4-oxocyclohexylmethyl 自由基进行类似处理，生成五元和六元环烷酮混合物，结果表明该反应受相应的 1-正硼氧基自由基的影响。

  DOI：

  10.1071/ch9941833