(3'aR,5'R,6R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[2H-pyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5-one | 221160-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,5'R,6R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[2H-pyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5-one
• CAS: 221160-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈
• 分子量: 342.346
• InChiKey: WLYOZTUAWGZOCZ-AUDQKNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,5'R,6R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[2H-pyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5-one 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 5-(2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl)-6'-methoxy-2,2-dimethyl-3',4'-di(methylcarbonyl-oxy)-(3'R,3aR,4'R,5R,5'R,6S,6'R,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxole-6,2'-(3'H,4'H,5'H,6'H-pyran)]-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8
• 作为产物：
  描述：

  5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-furyl)-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(3'aR,5'R,6R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-2',2'-dimethylspiro[2H-pyran-6,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-5-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8