(2R,3S)-2-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 211570-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 211570-45-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: CZGHCMYQPPRTBG-NTZUZEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 栗精胺
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (+)-castanospermine and (+)-6-epicastanospermine

  摘要：

  已开发出一种发散合成路线，用于合成（+）-卡塔诺斯珀敏1和（+）-6-表卡塔诺斯珀敏2，方法是通过将来自烯丙醇7的三氯乙酰亚胺进行苯基硒氨化，并对反式烯烃14和18进行双羟基化，以设置三个连续的不对称中心、一个氨基和两个羟基。

  DOI：

  10.1039/a802741b