4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 | 944901-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 4-氰基吡咯-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 944901-09-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: CCQIGAVVCHRTER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carbonyl]-1-methyl-4,5-dihydropyrrolo[3,2-d][2]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成基于异喹啉酮的三环化合物作为新型聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了基于异喹啉酮的三环化合物。这些化合物的初步生物学研究提供了有效的化合物17a，33b，33c，33d和33g，具有针对PARP-1酶的低纳摩尔IC 50。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.061
• 作为产物：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 4-溴-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 C₄₂H₅₈NO₃PPdS^(2-) 、 potassium acetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基氯化物和溴化物的通用实用钯催化氰化

  摘要：

  安全操作：无毒氰化物源 K 4 [Fe(CN) 6 ]⋅3 H 2 O 可用于（杂）芳基卤化物的氰化。钯环催化剂的应用可防止催化剂形成过程中中毒，从而实现低催化剂负载、快速反应时间和广泛的杂环底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201304188

文献信息

• 7-位取代吡咯并三嗪类化合物或其药学上可用的盐，及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109111447A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉7‑位取代吡咯[2,1‑f][1,2,4]并三嗪类化合物或其药学上可用的盐，及其制备方法和用途。该类化合物显示较好的PI3K抑制活性，能有效地抑制PI3K激酶活性，并且由于7‑位基团的引入，生物利用度等药代动力学性质有较大提高和改善；此外，本发明中的化合物表现出了对PI3Kδ不可预期的高选择性和强抑制活性，因此这些化合物能用来治疗与PI3K通道相关的疾病，尤其是用来抗癌或者治疗肿瘤、白血病及自身免疫性疾病。经过进一步的优化和筛选后，有望研发成为新型的抗肿瘤药物。
• 7-SITE SUBSTITUTED PYRROLE TRIAZINE COMPOUNDS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3643717A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  The present disclosure relates to 7-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and preparation methods and uses thereof. These compounds show good PI3K inhibitory activity, can effectively inhibit the activity of PI3K kinase, and has significant enhancement and improvement of pharmacokinetic properties, such as bioavailability, due to the introduction of the 7-position group; furthermore, the compounds of the present disclosure exhibit an unpredictable high selectivity and strong inhibitory activity on PI3Kδ, and thus these compounds can be used for treating diseases related to PI3K pathway, especially for anti-cancer or for the treatment of tumors, leukemias and autoimmune diseases. After further optimizing and screening, the compounds are expected to be developed into a new type of anti-tumor drugs.

  本公开涉及7-取代吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。这些化合物显示出良好的 PI3K 抑制活性，能有效抑制 PI3K 激酶的活性，并且由于引入了 7 位基团，药代动力学特性（如生物利用度）得到显著增强和改善；此外，本公开的化合物对PI3Kδ具有难以预测的高选择性和强抑制活性，因此这些化合物可用于治疗与PI3K通路相关的疾病，特别是抗癌或治疗肿瘤、白血病和自身免疫性疾病。经过进一步优化和筛选，这些化合物有望开发成新型抗肿瘤药物。
• 7-site substituted pyrrole triazine compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and preparation method thereof and uses thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11214572B2

  公开（公告）日：2022-01-04

  The present disclosure relates to 7-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and preparation methods and uses thereof. These compounds show good PI3K inhibitory activity, can effectively inhibit the activity of PI3K kinase, and has significant enhancement and improvement of pharmacokinetic properties, such as bioavailability, due to the introduction of the 7-position group; furthermore, the compounds of the present disclosure exhibit an unpredictable high selectivity and strong inhibitory activity on PI3Kδ, and thus these compounds can be used for treating diseases related to PI3K pathway, especially for anti-cancer or for the treatment of tumors, leukemias and autoimmune diseases. After further optimizing and screening, the compounds are expected to be developed into a new type of anti-tumor drugs.

  本公开涉及7-取代吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和用途。这些化合物显示出良好的 PI3K 抑制活性，能有效抑制 PI3K 激酶的活性，并且由于引入了 7 位基团，药代动力学特性（如生物利用度）得到显著增强和改善；此外，本公开的化合物对PI3Kδ具有难以预测的高选择性和强抑制活性，因此这些化合物可用于治疗与PI3K通路相关的疾病，特别是抗癌或治疗肿瘤、白血病和自身免疫性疾病。经过进一步优化和筛选，这些化合物有望开发成新型抗肿瘤药物。
• 7-SUBSTITUTED PYRROLE TRIAZINE COMPOUNDS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3643717B1

  公开（公告）日：2021-06-02
• 7-SITE SUBSTITUTED PYRROLE TRIAZINE COMPOUNDS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20200157110A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present disclosure relates to 7-substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, and preparation methods and uses thereof. These compounds show good PI3K inhibitory activity, can effectively inhibit the activity of PI3K kinase, and has significant enhancement and improvement of pharmacokinetic properties, such as bioavailability, due to the introduction of the 7-position group; furthermore, the compounds of the present disclosure exhibit an unpredictable high selectivity and strong inhibitory activity on PI3Kδ, and thus these compounds can be used for treating diseases related to PI3K pathway, especially for anti-cancer or for the treatment of tumors, leukemias and autoimmune diseases. After further optimizing and screening, the compounds are expected to be developed into a new type of anti-tumor drugs.