[4-14C]-3-methoxy-17α-acetoxy-1,3,5,(10),9,(11)-tetraene | 1534363-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [4-14C]-3-methoxy-17α-acetoxy-1,3,5,(10),9,(11)-tetraene
• 英文别名: [(8S,13S,14S,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1534363-14-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 328.425
• InChiKey: YKEMUMXDPHBTQH-QDZRWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-14C]-3-methoxy-17α-acetoxy-1,3,5,(10),9,(11)-tetraene 在 高氯酸 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.51h， 生成 17α-[4-14C]trenbolone
  参考文献：
  名称：

  类固醇的放射性标记：17α-[4-14C] 群勃龙的合成

  摘要：

  17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one 或 trenbolone 是一种合成代谢类固醇，在某些肉类生产国使用，其使用已获得许可。在牛中，它被代谢成 17α-群勃龙。我们被要求制造 17α-[4-(14) C] 群勃龙用于环境归宿研究。同时我们也有制作17α-[4-(14)C]雌二醇的需求，所以我们将这两种合成结合起来，利用协同作用，让我们制作了一批17α-[4-(14) C] 雌二醇通过已知的方法，然后将其中的一部分细化为 17α-[4-(14) C] 群勃龙。从 17α-[4-(14) C] 雌二醇合成 17α-[4-(14) C] 群勃龙分 8 步完成，总产率为 3.1%，得到放射化学纯度为 99.5% 和比活性为59毫居里/毫摩尔。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3089
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy[4-14C]estra-1,3,5,(10)-triene-17α-acetoxy 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 以60%的产率得到[4-14C]-3-methoxy-17α-acetoxy-1,3,5,(10),9,(11)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  类固醇的放射性标记：17α-[4-14C] 群勃龙的合成

  摘要：

  17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one 或 trenbolone 是一种合成代谢类固醇，在某些肉类生产国使用，其使用已获得许可。在牛中，它被代谢成 17α-群勃龙。我们被要求制造 17α-[4-(14) C] 群勃龙用于环境归宿研究。同时我们也有制作17α-[4-(14)C]雌二醇的需求，所以我们将这两种合成结合起来，利用协同作用，让我们制作了一批17α-[4-(14) C] 雌二醇通过已知的方法，然后将其中的一部分细化为 17α-[4-(14) C] 群勃龙。从 17α-[4-(14) C] 雌二醇合成 17α-[4-(14) C] 群勃龙分 8 步完成，总产率为 3.1%，得到放射化学纯度为 99.5% 和比活性为59毫居里/毫摩尔。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3089