5-chloro-2,4-diphenylquinoline | 138432-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 138432-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: INTPSKMKIAQLQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氯苯胺 、 苯乙炔 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到5-chloro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化偶联反应合成取代喹啉

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.090

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.
• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed oxidative coupling reactions
  作者：Peng Liu、Yuxi Li、Haiyu Wang、Zhiming Wang、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.090

  日期：2012.12

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of quinoline derivatives from N-alkyl anilines and alkynes or alkenes by iron-catalyzed oxidative coupling reactions. A variety of substituted quinolines are prepared in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单而有效的方法，用于通过铁催化的氧化偶联反应从N-烷基苯胺和炔烃或烯烃合成喹啉衍生物。制备了各种取代的喹啉，收率良好至优异。