2-n-propoxycyclohex-2-enone | 71352-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-propoxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Propoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71352-49-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: NKLYUQOXPJCNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-propoxycyclohex-2-enone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 rac-2-propoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用烯酸还原酶不对称合成 O-保护的丙烯酰基：通过保护基团修饰进行立体化学控制

  摘要：

  通过使用来自“老黄酶”家族的 11 种不同烯酸还原酶对 α,β-不饱和烷氧基酮进行不对称生物还原，以非外消旋形式获得 O-保护的环状 acyloins。生物转化的立体化学结果可以通过 O-保护基团的变化或底物的环大小来切换，这允许以高达 97% ee 的比例获得两种立体异构体，而 α-烷氧基烯酮很容易被接受为底物， β-类似物未转化。总的来说，α-烷氧基烯酮代表了一种新型的黄素依赖性烯还原酶底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001042
• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙氧基硅烷 、 2-羟基-2-环己烯-1-酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-n-propoxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diosphenol ethers by means of alkoxytrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85105-9

文献信息

• Oxidative Alkoxylation/Dehydrogenation of Unactivated Cyclic Ketones with Simple Alcohols: Direct Route to α‐Alkoxy Cycloenones
  作者：Yizhe Yan、Shaoqing Li、Jianyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001140

  日期：2020.11.8

  An oxidative functionalization of cyclopentanones or cyclohexanones with simple alcohols was first demonstrated, affording a series of 2‐alkoxycyclopent‐2‐en‐1‐ones or 2‐alkoxycyclohex‐2‐en‐1‐ones in moderate to excellent yields.

  首次证明了使用简单的醇对环戊酮或环己酮的氧化功能化，可提供中等收率至优异收率的一系列2-烷氧基环戊-2-烯-1-酮或2-烷氧基环己-2-烯-1-酮。
• Radical cyclizations of diosphenol ω-haloalkyl ethers to oxabicycloalkanones
  作者：Anthony A. Ponaras、Ömer Zaim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60470-7

  日期：1993.4

  Radical cyclization of diosphenol omega-haloalkyl ethers gives spiro- and fused oxabicycloalkanones.
• PONARAS A. A.; MEAH MD. YOUNUS, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4953-4956
  作者：PONARAS A. A.、 MEAH MD. YOUNUS

  DOI：——

  日期：——
• HUANG J.; BUSHEY D. F.; GRAVES M. D.; JOHNSON B. F.; SINGLETON D. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 1-7
  作者：HUANG J.、 BUSHEY D. F.、 GRAVES M. D.、 JOHNSON B. F.、 SINGLETON D. D.

  DOI：——

  日期：——