(4S,5R)-4-benzyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one | 124915-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-benzyl-5-vinyl-2-oxazolidinone；(4S,5R)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-4-benzyl-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 124915-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZXXQXSYNESYBML-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-3--5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid Subunit of Hapalosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990200x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映选择性合成：钯催化的 5-Vinyloxazolidin-2-ones 脱羧羰基化反应中的区域选择性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993897c

文献信息

• Highly Stereoselective Intramolecular S_N2′ Cyclization Yielding Chiral ­Oxazolidin-2-ones: General Route to α-Hydroxy-β-amino Acids
  作者：Ki Hun Park、Woo Duck Seo、Marcus J. Curtis-Long、Jin Hyo Kim、Jong Keun Park、Ki Min Park

  DOI：10.1055/s-2005-872264

  日期：——

  Intramolecular nucleophilic attack onto allylsulfonates promoted by silica gel acting as an acid catalyst provides expedient stereoselective access to 4,5-difunctionalized oxazolidin-2-ones. Precursors were prepared efficiently from enantiopure α-amino acids and subsequent manipulation of the oxazolidin-2-ones yielded enantiopure α-hydroxy-β-amino acids.

  硅胶作为酸催化剂促进对烯丙基磺酸盐的分子内亲核攻击提供了对 4,5-双官能化 2-酮的立体选择性访问。前体是由对映纯的 α-氨基酸有效制备的，随后对恶唑烷-2-酮的操作产生了对映纯的 α-羟基-β-氨基酸。
• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。
• Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158
  作者：Sakaitani, Masahiro、Ohfune, Yasufumi

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1
• Efficient Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid Subunit of Hapalosin
  作者：Godwin C. G. Pais、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo990200x

  日期：1999.6.1