Methyl (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-2-<<2-(retinamido)ethylamino>carbonyl>-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-3-carboxylate | 145235-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-2-<<2-(retinamido)ethylamino>carbonyl>-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-2-{[2-(retinamido)ethylamino]carbonyl}-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 145235-62-7
• 化学式: C₃₉H₄₈N₄O₆S
• 分子量: 700.899
• InChiKey: PGONGIWJBGYVRM-BFUPFASHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl (6RS,7RS)-8-Oxo-7-(phenylacetamido)-2-<<2-(retinamido)ethylamino>carbonyl>-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异戊烷和异头孢类抗生素的合成。高张力β-内酰胺的视网膜色素衍生物作为强效抗癌药的制备

  摘要：

  描述了顺式构型的异戊烷9（方案1），异头孢烯14（方案2）和异头孢烯19（方案3）的合成。制备14和19的关键步骤涉及相应亚砜12和18的Pummerer型重排。发现这些β-内酰胺在体外对几种病原微生物具有生物活性。19的内酰胺部分的电子活化显着增强其生物学活性。视黄酸部分通过氨基接头连接至19。所得的视网膜酰胺基-β-内酰胺21在由缺乏维生素A的仓鼠获得的气管器官培养物中显示出显着的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750610